Церамид (N-ацилсфингозин)

Гликолипиды играют существенную роль в функцио­нировании биологических мембран, содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также в кровяных клетках и других тканях.

В животных системах широко распространены следующие группы гликолипидов: цереброзиды, ганглиозиды, сульфатиды. Названия «цереброзиды» и «ганглиозиды» указывают на ткани, откуда они впервые были выделены.

Цереброзиды

Цереброзиды (галактозилцерамиды, глюкозилцерамиды) на первый взгляд похожи на сфингомиелины, так как они не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. Остаток фос­форной кислоты, азотсодержащего основания замещен молекулой моноса­харида - галактозы (реже глюкозы).

Галактозилцерамиды – главные сфинголипиды мозга и других нервных тканей, но в небольших количествах встречаются и во многих других тканях. В состав галактозилцерамидов входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в составе галактозилцерамида имеется жирная кислота. Чаще всего это лигноцериновая, нервоновая или це-реброновая кислота, то есть жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома.

Галактозилцерамид

Глюкозилцерамиды – простые гликосфинголипиды, представлены в тканях, отличных от нервной, причем главным образом глюкозил-церамидами. В небольших количествах они имеются в ткани мозга. В отличие от галактозилцерамидов у них вместо остатка галактозы имеется остаток глюкозы.

Сульфатиды

Сульфатиды отличаются от цереброзидов тем, что третий углерод­ный атом гексозы этерифицирован серной кислотой. Сульфатиды обладают свойства­ми кислот и поэтому называются кислыми сфинголипидами. При физиологичес­ких значениях рН сульфатированный углевод­ный остаток имеет отрицательный заряд. Око­ло 25% цереброзидов мозга представляют собой сульфатированные производные.

Сульфатид

Сульфатиды в значительных количествах находят в белом ве­ществе мозга, но при этом их содержание ниже, чем цереброзидов.

Ганглиозиды

Особую группу гликолипидов составляют ганглиозиды – сложные, богатые углеводами липиды с молекулярной массой около 250000. В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами. Но они дополнительно содержат одну или несколько молекул сиаловой кислоты. В тканях человека доминирующей сиаловой кислотой является нейраминовая. Она представляет собой углевод, состоящий из 9 атомов углерода. Кроме того, вместо остатка глюкозы они чаще содержат сложный олигосахарид.

Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов. Он содержит церамид (ацилсфингозин), одну молекулу глюкозы, одну молекулу галактозы и одну молекулу N-ацетилнейраминовой кислоты:

Продуктами гидролиза ганглиозидов, выделенных из мозга быка, являются жирные кислоты, сфингозин, сахара (Д-глюкоза, Д-галактоза) и произ­водные аминосахаров (N-ацетилглюкозамин, N-ацетилнейраминовую кис­лоту).

Ганглиозиды - важные компоненты специфических рецепторных участков, расположенных на поверхности клеточных мембран. Они нахо­дятся в тех участках нервных окончаний, где происходит связывание мо­лекул нейромедиатора в процессе химической передачи импульса от одной нервной клетки к другой. Таким образом, ганглиозиды обеспечивают нор­мальное, функционирование нервной системы.