Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение.

Ответ.Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.

Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С₆Н₅ОН. В молекуле фенола π-электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.

Физические свойства

Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.

Химические свойства

Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

Реакции по бензольному кольцу

1. Бромирование:

C₆H₅OH + 3Br₂ = C₆H₂Br₃OH + 3HBr.

^{2,4,6-трибромфенол (белый осадок)}

2. Взаимодействие с азотной кислотой:

C₆H₅OH + 3HNO₃ = C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

^{2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)}

Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.

Реакции по гидроксигруппе

1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑.

^{фенолят натрия}

2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O.

Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:

а) C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ = C₆H₅OH + NaHCO₃;

_{t, кат.}

б) C₆H₅ONa + CH₃I + CO₂ = C₆H₅OСH₃ + NaI.

^{метилфениловый эфир}

3. Взаимодействие с галогенопроизводными:

_KOH

C₆H₅OH + C₆H₅I = C₆H₅OC₂H₅ + HI

^{этилфениловый эфир}

4. Взаимодействие со спиртами:

_t

C₆H₅OH + HOC₂H₅ = C₆H₅OC₂H₅ + H₂O.

5. Качественная реакция:

3C₆H₅OH + FeCl₃ = (C₆H₅O)₃Fe↓+ 3HCl.

^{фенолят железа (III)}

Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).

6. Ацелирование:

C₆H₅OH + CH₃COOH = C₆H₅OCOCH₃ + H₂O.

7. Сополиконденсация:

_{t, p, кат.}

C₆H₅OH + СH₂ O + … → -[HOC₆H₃CH₂C₆H₃OH]_n.–.

^{метаналь} –Н₂О ^{фенолоформальдегидная смола}

Получение

1. Из каменноугольной смолы.

2. Получение из хлорпроизводных:

_{p, 300 °C}

C₆H₅Cl + NaOH = C₆H₅ONa + HCl,

2C₆H₅ONa + H₂SO₄ = 2C₆H₅OH + Na₂SO₄.

3. Кумольный способ:

C₆H₆+ CH₂CHCH₃ C₆H₅CH(CH₃)₂,

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ С₆H₅C(CH₃)₂OOH C₆H₅OH +CH₃COCH_3.

^{фенол ацетон}

Применение

1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.

2. В производстве пластмасс ( фенолформальдегидная смола).

3. В производстве взрывчатых веществ ( тринитрофенол).

4. В производстве фотореактивов ( проявители для черно- белой бумаги).

5. В производстве лекарств.

6. В производстве красок ( гуашь).

7. В производстве синтетических материалов.

Вопрос 3.Через 200г 40-% раствора КОН пропустили 1,12л СО₂. Определите тип и массу образовавшейся соли.

Ответ.

Дано: Найти: тип и массу соли.

m(KOH)= 200г,

ω(KOH)=40%,

V(CO₂)= 1,12 л.

Решение

m(KOH_{безводн})= 200*0,4=80г.

х₁ г 1,12 л x₂ г

2KOH + CO₂= K₂CO₃+H₂O.

v: 2 моль 1 моль 1 моль

M: 56 г/моль – 138 г/моль

m: 112 г -- 138 г

V_M: 22,4 л

x₁= m(KOH) = (1,12* 112)/22,4=5,6 г,

x₂=m(K₂CO₃)=138*1,12/22,4=6,9 г.

Поскольку КОН взят в избытке, то образовалась средняя соль К₂СО₃ , а не кислая КНСО₃.

Ответ: m(K₂CO₃)= 6,9 г.

БИЛЕТ №3

Вопрос 1.Теория строения органических соединений. Значение теории для развития науки.

Ответ.В 1861 г. Русский учёный Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные положения теории строения органических веществ.

1.Молекулы органических соединений состоят из атомов, связанных между собой в определённой последовательности согласно их валентности ( C-IV,H-I, O-II, N-III, S-II).

2.Физические и химические свойства вещества зависят не только от природы атомов и их количественного соотношения в молекуле, но и от порядка соединения атомов, то есть от строение молекулы.

3. Химические свойства вещества можно определить, зная его строение молекулы. И наоборот, строение молекулы вещества можно установить опытным путём, изучая химические превращения вещества.

4.В молекулах имеет место взаимное влияние атомов или групп атомов друг на друга:

CH₃- CH₃ ( t_кип =88,6 ⁰С), CH₃- CH₂ – CH₃ ( t_кип,= 42,1 ⁰С)

^{этан пропан}

На основе своей теории Бутлеров предсказал существование изомеров соединений, например двух изомеров бутана ( бутана и изобутана):

CH₃-CH₂- CH₂-CH₃ ( t_кип.=0,5 ⁰C),

^бутан

CH₃-CH(CH₃)- CH₃ ( t_кип = -11,7 ⁰С).

^{2-метилпропан или изобутан}

Изомеры – вещества, имеющий одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение и по этому обладающие различными свойствами.

Зависимость свойств веществ от их структур- одна из идей, лежащих в основе теории строения органических веществ А.М. Бутлерова.

Значение теории А.М .Бутлерова

1.ответила на основные «Противоречия» органической химии:

а) Многообразие соединений углерода

б) кажущееся несоответствие валентности и органических веществах:

в) различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу ( С₆Н₁₂O₆ – глюкоза и фруктоза).

2. Позволила предсказать существование новых органических веществ, и также указать пути их получения.

3. Дала возможность предвидеть различные случаи изомерии, предугадывать возможные направления реакций.

Вопрос 2.Виды Химической связи в органических и органических соединениях.

Ответ.

Дано: Найти: m(C₆H₆NH₂).

m(C₆H₆NO₂) = 20г,

Ƞ=50%

Решение

20 г х г

(C₆H₆NO₂) + 3H₂= C₆H₆NH₂+2H₂0.

v: 1 моль 1 моль

M: 123г/моль 93 г /моль

m: 123 г 93 г

х= m_теор (C₆H₆NH₂) =20*93/123=15г,

m_практ= 15*0,5=7,5 г.

Ответ: 7,5 г.

Билет № 4

Вопрос 1.Общие свойства металлов . Особенности строение атомов .

Ответ. Атомы металлов сравнительно легко отдают валентные электроны и превращаются при этом в положительно заряженные ионы. Поэтому металлы являются восстановителями. В этом и состоит главная и наиболее общая химическая свойства металлов. Соединениях металлы проявляют только положительные степень окисления. Восстановительная способность разных металлов не одинакова и возрастает в электрохимическом ряду напряжений металлов от Au и до Li.

Физические свойства

1.Электропроводность . Обусловлена наличием в металлах свободных электронов, образующих электрический ток(направленное движение электронов).

2.Теплопроводность.

3.Ковкость и пластичность.

Металлы c ρ <5 г /см³ – легкие, c ρ > 5 г/см³ – тяжелые.

Легкоплавкие металлы: c t _пл < 1000 ⁰ C ,тугоплавкие – c t _пл >1000⁰C.

Схемы взаимодействия металлов с серной кислотой.

Разбавленная H₂SO₄ растворяет металлы расположенные в ряду стандартных электродных потенциалов (ряд активности металлов)до водорода:

M + H₂SO₄ (разб.) → соль + H₂↑

(M = (Li →Fe) в ряду активности металлов).

При этом образуются соответствующая соль и вода.

С Ni разбавленная H₂SO₄ реагирует очень медленно, с Ca, Mn, и Pb кислота не реагирует. При действии кислоты на поверхности свинца образуется пленка PbSO₄, защищающая его от дальнейшего взаимодействия с кислотой.

Концентрированная H₂SO₄ при обычной температуре со многими металлами не взаимодействует. Однако при нагревании концентрированная кислота реагирует почти со всеми металлами (кроме Pt ,Au и некоторых других). При этом кислота восстанавливается до H₂S,или SO₂:

_t

M + H₂SO₄ (конц.) → соль + H₂O + H₂S↑ (S ,SO₂).

Водород в этих реакциях не выделяется, а образуется вода.

Схемы взаимодействия металлов с азотной кислотой.

При взаимодействии металлов с HNO₃ водород не выделяется; он окисляется, образуя воду. В зависимости от активности металла кислота может восстанавливаться до соединений.

_{+5 +4 +2 +1 0 -3 -3}

HNO₃→NO₂→ NO→ N₂O→N₂→NH₃(NH₄NO₃).

При этом образуется также и соль азотной кислоты.

Разбавленная HNO₃ реагирует со многими металлами (исключение: Ca ,Cr ,Pb, Au) чаще всего с образованием NH₃,NH₄NO₃,N₂ или NO:

M + HNO₃ (разб.) → соль + H₂O + NH₃ (NH₄NO₃, N₂ ,NO).

Концентрированная HNO₃ взаимодействует в основном с тяжелыми металлами с образованием N₂O или NO₂:

M + HNO₃(конц.) → соль + H₂O + N₂O(NO_2­).

При обычной температуре эта кислота (сильный окислитель) не реагирует с Al ,Cr, Fe и Ni. Она легко переводит их в пассивное состояние (на поверхности металла образуется плотная защитная оксидная пленка, препятствующая контакту металла со средой.)

Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение.