Спирты – нуклеофильные реагенты.
Реакции с карбонильными соединениями.
Спирты легко реагируют с карбоновыми кислотами, с образованием сложного эфира, такая реакция называется реакцией этерификации. Эта реакция обратима. Молекула воды образуется за счет отщепления ОН-группы от карбоновой кислоты и протона от молекулы спирта. Катализатором служит сильная минеральная кислота.
метиловый эфир уксусной кислоты
Реакции с неорганическими кислотами.
Взаимодействие спиртов с неорганическими кислотами также приводит к образованию сложных эфиров (но уже неорганических кислот).
серноэтиловый эфир
Нуклеофильное замещение гидроксигруппы.
Дегидратация спиртов .
Дегидратация спиртов протекает под действием сильных минеральных кислот (серной, ортофосфорной), при нагревании.
Отщепление может проходить внутримолекулярно. Рассмотрим механизм на примере бутанола-2: сначала происходит протонирование молекулы спирта водородом кислоты, затем отщепление воды от оксониевого иона с образованием алкил-катиона и быстрое отщепление протона с образованием алкена.
В случае отщепления Н2О применяется правило Марковникова. Это дает возможность переходить от одних спиртов к другим. Например, возможен переход от изобутилового спирта к трет-бутиловому (напишите самостоятельно)
Межмолекулярная дегидратация.
В случае межмолекулярной дегидратации продуктами реакции являются простые эфиры. Реакция протекает в тех же условиях, но отличается температурным режимом.
Окисление
Окислению подвергаются все спирт, но легче всего первичные.
Первичные спирты окисляются до альдегидов и далее до карбоновых кислот (на этой реакции основан метаболизм в организме).
Вторичные спирты в таких реакциях дают кетоны, третичные окисляются с расщеплением С-С-связи и образованием смеси кетонов и кислот.
Дата добавления: 2020-05-20; просмотров: 619;