Спирты – нуклеофильные реагенты.

Реакции с карбонильными соединениями.

Спирты легко реагируют с карбоновыми кислотами, с образованием сложного эфира, такая реакция называется реакцией этерификации. Эта реакция обратима. Молекула воды образуется за счет отщепления ОН-группы от карбоновой кислоты и протона от молекулы спирта. Катализатором служит сильная минеральная кислота.

метиловый эфир уксусной кислоты

 

Реакции с неорганическими кислотами.

Взаимодействие спиртов с неорганическими кислотами также приводит к образованию сложных эфиров (но уже неорганических кислот).

серноэтиловый эфир

 

Нуклеофильное замещение гидроксигруппы.

Дегидратация спиртов .

Дегидратация спиртов протекает под действием сильных минеральных кислот (серной, ортофосфорной), при нагревании.

Отщепление может проходить внутримолекулярно. Рассмотрим механизм на примере бутанола-2: сначала происходит протонирование молекулы спирта водородом кислоты, затем отщепление воды от оксониевого иона с образованием алкил-катиона и быстрое отщепление протона с образованием алкена.

В случае отщепления Н2О применяется правило Марковникова. Это дает возможность переходить от одних спиртов к другим. Например, возможен переход от изобутилового спирта к трет-бутиловому (напишите самостоятельно)

Межмолекулярная дегидратация.

В случае межмолекулярной дегидратации продуктами реакции являются простые эфиры. Реакция протекает в тех же условиях, но отличается температурным режимом.

 

Окисление

Окислению подвергаются все спирт, но легче всего первичные.

Первичные спирты окисляются до альдегидов и далее до карбоновых кислот (на этой реакции основан метаболизм в организме).

Вторичные спирты в таких реакциях дают кетоны, третичные окисляются с расщеплением С-С-связи и образованием смеси кетонов и кислот.






Дата добавления: 2020-05-20; просмотров: 294; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.019 сек.