Циклические алифатические углеводороды
(цикланы, нафтены)
Во всех соединениях, которые рассматривались в предыдущих главах, атомы углерода были связаны друг с другом в цепи; эти соединения назы-ваются ациклическими. Однако во многих соединениях атомы углерода соединены таким образом, что образуются кольца; такие соединения назы-ваются циклическими (илиалициклическими).
За исключением небольшого числа важных и интересных реакций цик-лические алифатические углеводороды претерпевают те же превращения, что и их ациклические аналоги.
Из вышеупомянутых интересных реакций следует отметить реакцию изо-меризации цикланов:
метилциклопентан циклогексан
Стереохимия циклоалканов.Рассмотрим стереохимию циклопентана и выше ( циклобутан и циклопропан отсутствуют в нефти).
Циклопентан слегка изогнут, причем эта изогнутость имеет форму кон-верта, каждый атом в котором совершает последовательно движения изгиба – псевдовращение.
Циклогексан существует в нескольких конформациях, наиболее стабиль-ные из которых - форма кресла
и форма ванны.
Напряжение в циклоалканах.Строго говоря, углы С-С-С должны были бы быть равны 109.50 (тетраэдрический угол), но в циклопропане он составляет 60, в циклобутане - 90, в циклопентане - 108,50. В циклогексане он должен был бы составлять 1200 ( при плоскостной структуре), но из-за конформации угол значительно меньше.
Напряжения, создаваемые отклонением углов от тетраэдрического, назы-ваются угловыми или байеровскими ( по имени немецкого ученого Байера, занимавшегося строением циклоалканов).
Именно поэтому в нефти находят циклоалканы С5 и С6, но отсутствуют циклопропан и циклобутан - из-за высокого байеровского напряжения они легко распадаются.
Дата добавления: 2016-06-05; просмотров: 1550;