Циклические алифатические углеводороды


(цикланы, нафтены)

 

Во всех соединениях, которые рассматривались в предыдущих главах, атомы углерода были связаны друг с другом в цепи; эти соединения назы-ваются ациклическими. Однако во многих соединениях атомы углерода соединены таким образом, что образуются кольца; такие соединения назы-ваются циклическими (илиалициклическими).

За исключением небольшого числа важных и интересных реакций цик-лические алифатические углеводороды претерпевают те же превращения, что и их ациклические аналоги.

Из вышеупомянутых интересных реакций следует отметить реакцию изо-меризации цикланов:

 

 

метилциклопентан циклогексан

 

 

Стереохимия циклоалканов.Рассмотрим стереохимию циклопентана и выше ( циклобутан и циклопропан отсутствуют в нефти).

Циклопентан слегка изогнут, причем эта изогнутость имеет форму кон-верта, каждый атом в котором совершает последовательно движения изгиба – псевдовращение.

Циклогексан существует в нескольких конформациях, наиболее стабиль-ные из которых - форма кресла

 

 

и форма ванны.

 

 

Напряжение в циклоалканах.Строго говоря, углы С-С-С должны были бы быть равны 109.50 (тетраэдрический угол), но в циклопропане он составляет 60, в циклобутане - 90, в циклопентане - 108,50. В циклогексане он должен был бы составлять 1200 ( при плоскостной структуре), но из-за конформации угол значительно меньше.

Напряжения, создаваемые отклонением углов от тетраэдрического, назы-ваются угловыми или байеровскими ( по имени немецкого ученого Байера, занимавшегося строением циклоалканов).

Именно поэтому в нефти находят циклоалканы С5 и С6, но отсутствуют циклопропан и циклобутан - из-за высокого байеровского напряжения они легко распадаются.

 

 



Дата добавления: 2016-06-05; просмотров: 1565;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.008 сек.