Номенклатура алканов.

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи − самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи. Углеводород с разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водовода в нормальном алкане углеводородными радикалами. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цели начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б) Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г) Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СНз). затем этил (-СН₂СН₃), пропил (-СН₂СН₂СН₃) и т. д.

Название заместителя (углеводородного радикала) формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

Если, кроме углеводородного радикала, есть и другие заместители, то нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

заместитель → углеводородный радикал.

и цифрой указывают их местоположение в углеродной цепи.

З. Формирование названия. В начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра− четыре, пента− пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда метана (метанСН₄, этанС₂Н₆ и т.д.).

Пример:

CH₃ Cl CH₃

1 2| 3| 4| 5 6 7

CH₃ – CH – CH – C – CH₂ − CH₂ – CH₃

|

C₂H₅

2,4-диметил-4-этил-3-хлоргептан

Изомерия алканов.

Для алканов характерно структурная изомерия:

Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:

С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью только с одним атомом углерода. Вторичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с тремя атомами углерода. Четвертичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с четырьмя атомами углерода.

Нужно помнить!

Все алканы, имеющие одну общую (молекулярную) формулу, являются между собой изомерами, но не все алканы, различающиеся на гомологическую группу -СН₂-, являются между собой гомологами.

Пример.

Изомерами между собой являются:

1. а) н-пентан, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них C₅H₁₂;

2. б) н-гексан, д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них C₆H₁₄;

3. у в) н-бутана изомеров среди примеров нет – т.к. у него C₄H₁₀.

Алканы с разветвлённой углеродной цепью (изостроением) часто называют изоалканами. Например, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – это изопентаны (изомеры н-пентана), а д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – это изогексаны (изомеры н-гексана).

Гомологами между собой являются:

1. а) н-бутан, б) н-гексан, в) н-бутан – т.к. у них одинаковое неразветвлённое (линейное) строение и отличие на гомологическую группу -СН₂-;

2. г) 2-метилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с одним углеводородным радикалом (метиловым −CH₃) и отличие на гомологическую группу -СН₂-;

3. д) 2,2-диметибутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH₃) у одного атома углерода линейной цепи и отличие на гомологическую группу -СН₂-;

4. у ж) 2,3-диметилбутана гомологов среди примеров нет, т.к. нет формулы с подобным строением − одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH₃) у разных атомов углерода линейной цепи − и которое отличалось бы и на гомологическую группу -СН₂-.