Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов


Азотистое основание нуклеозид нуклеотид
Пуриновые
Аденин Аденозин Адениловая кислота, Аденилат, Аденозин-5΄-монофосфат (АМР)
Дезоксиаденозин Дезоксиаденилат, Дезоксиаденозин-5΄-монофосфат (dAMP)
Гуанин Гуанозин Гуаниловая кислота, Гуанилат, Гуанозин-5΄-монофосфат (GMP)
Дезоксигуанозин Дезоксигуанилат, Дезоксигуанозин-5΄-монофосфат (dGMP)
Пиримидиновые
Цитозин Цитидин Цитидиловая кислота, Цитидилат, Цитидин-5΄-монофосфат (СМР)
Дезоксицитидин Дезоксицитидилат, Дезоксицитидин-5΄-монофосфат (dCMP)
Урацил Уридин Уридиловая кислота, Уридилат, уридин-5΄-монофосфат (UMP)
Тимин Тимидин Тимидиловая кислота, Тимидилат, Тимидин-5΄-монофосфат (ТМР)
Дезокситимидин Дезокситимидилат, Дезокситимидин-5΄-монофосфат (dTMP)

 

Нуклеиновые кислоты в зависимости от природы углевода, входящего в состав нуклеотидов, резко отличаются друг от друга по химическим и биологическим свойствам.

Нуклеиновая кислота, состоящая из дезоксирибонуклеотидов, называется дезоксирибонуклеиновой кислотой (ДНК), а если она образована из рибонуклеотидов, то называется рибонуклеиновой кислотой (РНК).

При образовании нуклеозидов между азотистым основанием и углеводом образуется нуклеозидная связь; при образовании нуклеотидов между углеводом и фосфорной кислотой образуется сложноэфирная связь; при построении ди- и трифосфат- нуклеозидов между остатками кислот образуются ангидридные связи или макроэргические – связи, богатые энергией, то есть превышающие энергию обычных ковалентных связей.

 

Например, образование структурного фрагмента нуклеиновой кислоты РНК

5′- АМP (5′- АМФ) или 5′- аденозинмонофосфат (5′- адениловая кислота) с последующим фосфорилированием:

NH2

6

1N 5 N7 О 5′

2 4 + НО1′ 4 ′ СН2 – ОН

N3 N9 Н 8 Н Н –H2O

Н 2′ 3′ Н

ОН ОН

аденин β-D-рибофураноза

NH2

6

1N 5 N7 О

2 4 НО – Р – ОН

N3 N9 8 5′ •• ОН

O CH2 – OH

нуклеозидная 1′ 4 ′ –H2O

связьH H H H

2′ 3′

OH OH

Нуклеозид (димер)

Аденозин

NH2

6

1N 5 N7 О

2 4 НО – Р – ОН

N3 N9 8 5′ О ОН

O CH2 – O – Р – О – Н

нуклеозидная 1′ 4 ′ ОН –H2O

связь H H H H сложноэфирная связь

2′ 3′

OH OH

Нуклеотид (тример)

аденозин-5′-монофосфат или 5′-АМP (5′-АМФ)

(5′- адениловая кислота)

NH2

6

1N 5 N7 макроэргическая связь О

2 4 (ангидридная связь)НО – Р – ОН

N3 N9 8 5′ О О ОН

O CH2 – O – Р – О ~Р –О–Н

нуклеозидная 1′ 4 ′ ОН ОН –H2O

связьH H H H сложноэфирная связь

2′ 3′

OH OH

Нуклеотид (тример)

аденозин-5′-дифосфат

( 5′-АДФ)

NH2

6 макроэргическая связь

1N 5 N7 (ангидридная связь)

2 4

N3 N9 8 5′ О О О

O CH2 – O – Р – О ~Р – О~Р – ОН

нуклеозидная 1′ 4 ′ ОН ОН ОН

связьH H H H сложноэфирная связь

2′ 3′

OH OH

 

Нуклеотид (тример)

аденозин-5′-трифосфат

( 5′-АТФ)

Другой пример, образование структурного фрагмента ДНК3′-dCMP (3′- д ЦМФ) или 3′- д-цитидинтрифосфат ( 3′-д- цитидиловая кислота):

О

NH2 NH2 НО – Р – ОН

4 4 ОН

3N 5 3N 5

2 6 + –H2O 2 6 –H2O

O 1 N НО O 5′ О 1N О 5′

Н СН2 – ОН СН2 – ОН

1′ Н Н 4′ 1′ Н Н 4′

цитозин Н 2′ 3′ Н Н 2′ 3′ Н

Н ОН Н ОН

 

β-2′-дезоксирибофураноза (димер-нуклеозид)

3′- д – цитидин

 

NH2 NH2

4 4

3N 5 3N 5

2 6 2 6

О 1 N О 5′ О O 1N O 5′

СН2 –ОН НО – Р – ОН СН2 –ОН

1′ Н Н 4′ ОН 1′ Н Н 4′

Н 2′ 3′ Н Н 2′ 3′ Н

Н О –H2O Н О

 

НО –Р = О НО –Р = О


О – Н O ~ Р = О

НО O – Н

(нуклеотид - тример)

3′-д-цитидиловая кислота (нуклеотид - тример)

(3′-д-ЦМФ или 3′-д-цитидинмонофосфат) 3′-д-ЦДФ или 3′-д-цитидиндифосфат

O NH2

НО – Р – ОН 4

OH 3 N 5

2 6

–H2O O 1N O 5′

СН2 –ОН

1′ Н Н 4′

Н 2′ 3′ Н

нуклеозидная связь Н О

сложноэфирная связь

НО –Р = О

О ~ Р = О

 

НО О ~ Р = О



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2305;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.028 сек.