Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов

<156 157 158159160 161 162 >

Азотистое основание	нуклеозид	нуклеотид
Пуриновые
Аденин	Аденозин	Адениловая кислота, Аденилат, Аденозин-5΄-монофосфат (АМР)
Дезоксиаденозин	Дезоксиаденилат, Дезоксиаденозин-5΄-монофосфат (dAMP)
Гуанин	Гуанозин	Гуаниловая кислота, Гуанилат, Гуанозин-5΄-монофосфат (GMP)
Дезоксигуанозин	Дезоксигуанилат, Дезоксигуанозин-5΄-монофосфат (dGMP)
Пиримидиновые
Цитозин	Цитидин	Цитидиловая кислота, Цитидилат, Цитидин-5΄-монофосфат (СМР)
Дезоксицитидин	Дезоксицитидилат, Дезоксицитидин-5΄-монофосфат (dCMP)
Урацил	Уридин	Уридиловая кислота, Уридилат, уридин-5΄-монофосфат (UMP)
Тимин	Тимидин	Тимидиловая кислота, Тимидилат, Тимидин-5΄-монофосфат (ТМР)
Дезокситимидин	Дезокситимидилат, Дезокситимидин-5΄-монофосфат (dTMP)

Нуклеиновые кислоты в зависимости от природы углевода, входящего в состав нуклеотидов, резко отличаются друг от друга по химическим и биологическим свойствам.

Нуклеиновая кислота, состоящая из дезоксирибонуклеотидов, называется дезоксирибонуклеиновой кислотой (ДНК), а если она образована из рибонуклеотидов, то называется рибонуклеиновой кислотой (РНК).

При образовании нуклеозидов между азотистым основанием и углеводом образуется нуклеозидная связь; при образовании нуклеотидов между углеводом и фосфорной кислотой образуется сложноэфирная связь; при построении ди- и трифосфат- нуклеозидов между остатками кислот образуются ангидридные связи или макроэргические – связи, богатые энергией, то есть превышающие энергию обычных ковалентных связей.

Например, образование структурного фрагмента нуклеиновой кислоты РНК

5′- АМP (5′- АМФ) или 5′- аденозинмонофосфат (5′- адениловая кислота) с последующим фосфорилированием:

NH₂

⁶

¹N ⁵ N⁷О _5′

₂ ₄ + НО_1′_{4 ′} СН₂ – ОН

N³ N₉ Н ⁸Н Н –H₂O

Н ^2′^3′ Н

ОН ОН

аденин β-D-рибофураноза

NH₂

⁶

¹N ⁵ N⁷О

₂ ₄ НО – Р – ОН

N³ N₉⁸_5′ ^••ОН

O CH₂ – OH

нуклеозидная _{1′ 4 ′}–H₂O

связьH H H H

^{2′ 3′}

OH OH

Нуклеозид (димер)

Аденозин

NH₂

⁶

¹N ⁵ N⁷О

₂ ₄ НО – Р – ОН

N³ N₉⁸_5′ О ОН

O CH₂ – O – Р – О – Н

нуклеозидная _{1′ 4 ′} ОН –H₂O

связь H H H H сложноэфирная связь

_{2′ 3′}

OH OH

Нуклеотид (тример)

аденозин-5′-монофосфат или 5′-АМP (5′-АМФ)

(5′- адениловая кислота)

NH₂

⁶

¹N ⁵ N⁷макроэргическая связь О

₂₄(ангидридная связь)НО – Р – ОН

N³ N₉⁸_5′ О О ОН

O CH₂ – O – Р – О ~Р –О–Н

нуклеозидная _{1′ 4 ′} ОН ОН –H₂O

связьH H H H сложноэфирная связь

_{2′ 3′}

OH OH

Нуклеотид (тример)

аденозин-5′-дифосфат

( 5′-АДФ)

NH₂

⁶макроэргическая связь

¹N ⁵ N⁷(ангидридная связь)

₂ ₄

N³ N₉⁸_5′ О О О

O CH₂ – O – Р – О ~Р – О~Р – ОН

нуклеозидная _{1′ 4 ′}ОН ОН ОН

связьH H H H сложноэфирная связь

_{2′ 3′}

OH OH

Нуклеотид (тример)

аденозин-5′-трифосфат

( 5′-АТФ)

Другой пример, образование структурного фрагмента ДНК – 3′-dCMP (3′- д ЦМФ) или 3′- д-цитидинтрифосфат ( 3′-д- цитидиловая кислота):

О

NH₂NH₂НО – Р – ОН

₄₄ОН

³N ^{5 3}N ⁵

² ₆ + –H₂O ²₆ –H₂O

O ¹ N НО O _5′ О ¹N О _5′

Н СН₂ – ОН СН₂ – ОН

^1′ Н Н ^{4′ 1′} Н Н ^4′

цитозин Н ^{2′ 3′} Н Н ^{2′ 3′} Н

Н ОН Н ОН

β-2′-дезоксирибофураноза (димер-нуклеозид)

3′- д – цитидин

NH₂ NH₂

_{4 4}

³N ⁵ ³N ⁵

₂₆²₆

О ¹ N О _5′ О O ¹N O _5′

СН₂ –ОН НО – Р – ОН СН₂ –ОН

^1′ Н Н ^4′ОН ^1′ Н Н ^4′

Н ^{2′ 3′} Н Н ^{2′ 3′} Н

Н О –H₂O Н О

НО –Р = О НО –Р = О

О – Н O ~ Р = О

НО O – Н

(нуклеотид - тример)

3′-д-цитидиловая кислота (нуклеотид - тример)

(3′-д-ЦМФ или 3′-д-цитидинмонофосфат) 3′-д-ЦДФ или 3′-д-цитидиндифосфат

O NH₂

НО – Р – ОН ₄

OH ³ N ⁵

²₆

–H₂O O ¹N O _5′

СН₂ –ОН

^1′ Н Н ^4′

Н ^{2′ 3′} Н

нуклеозидная связьН О

сложноэфирная связь

НО –Р = О

О ~ Р = О

НО О ~ Р = О

<156 157 158159160 161 162 >

Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2208;