Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов
Азотистое основание | нуклеозид | нуклеотид |
Пуриновые | ||
Аденин | Аденозин | Адениловая кислота, Аденилат, Аденозин-5΄-монофосфат (АМР) |
Дезоксиаденозин | Дезоксиаденилат, Дезоксиаденозин-5΄-монофосфат (dAMP) | |
Гуанин | Гуанозин | Гуаниловая кислота, Гуанилат, Гуанозин-5΄-монофосфат (GMP) |
Дезоксигуанозин | Дезоксигуанилат, Дезоксигуанозин-5΄-монофосфат (dGMP) | |
Пиримидиновые | ||
Цитозин | Цитидин | Цитидиловая кислота, Цитидилат, Цитидин-5΄-монофосфат (СМР) |
Дезоксицитидин | Дезоксицитидилат, Дезоксицитидин-5΄-монофосфат (dCMP) | |
Урацил | Уридин | Уридиловая кислота, Уридилат, уридин-5΄-монофосфат (UMP) |
Тимин | Тимидин | Тимидиловая кислота, Тимидилат, Тимидин-5΄-монофосфат (ТМР) |
Дезокситимидин | Дезокситимидилат, Дезокситимидин-5΄-монофосфат (dTMP) |
Нуклеиновые кислоты в зависимости от природы углевода, входящего в состав нуклеотидов, резко отличаются друг от друга по химическим и биологическим свойствам.
Нуклеиновая кислота, состоящая из дезоксирибонуклеотидов, называется дезоксирибонуклеиновой кислотой (ДНК), а если она образована из рибонуклеотидов, то называется рибонуклеиновой кислотой (РНК).
При образовании нуклеозидов между азотистым основанием и углеводом образуется нуклеозидная связь; при образовании нуклеотидов между углеводом и фосфорной кислотой образуется сложноэфирная связь; при построении ди- и трифосфат- нуклеозидов между остатками кислот образуются ангидридные связи или макроэргические – связи, богатые энергией, то есть превышающие энергию обычных ковалентных связей.
Например, образование структурного фрагмента нуклеиновой кислоты РНК
5′- АМP (5′- АМФ) или 5′- аденозинмонофосфат (5′- адениловая кислота) с последующим фосфорилированием:
NH2
6
1N 5 N7 О 5′
2 4 + НО1′ 4 ′ СН2 – ОН
N3 N9 Н 8 Н Н –H2O
Н 2′ 3′ Н
ОН ОН
аденин β-D-рибофураноза
NH2
6
1N 5 N7 О
2 4 НО – Р – ОН
N3 N9 8 5′ •• ОН
O CH2 – OH
нуклеозидная 1′ 4 ′ –H2O
связьH H H H
2′ 3′
OH OH
Нуклеозид (димер)
Аденозин
NH2
6
1N 5 N7 О
2 4 НО – Р – ОН
N3 N9 8 5′ О ОН
O CH2 – O – Р – О – Н
нуклеозидная 1′ 4 ′ ОН –H2O
связь H H H H сложноэфирная связь
2′ 3′
OH OH
Нуклеотид (тример)
аденозин-5′-монофосфат или 5′-АМP (5′-АМФ)
(5′- адениловая кислота)
NH2
6
1N 5 N7 макроэргическая связь О
2 4 (ангидридная связь)НО – Р – ОН
N3 N9 8 5′ О О ОН
O CH2 – O – Р – О ~Р –О–Н
нуклеозидная 1′ 4 ′ ОН ОН –H2O
связьH H H H сложноэфирная связь
2′ 3′
OH OH
Нуклеотид (тример)
аденозин-5′-дифосфат
( 5′-АДФ)
NH2
6 макроэргическая связь
1N 5 N7 (ангидридная связь)
2 4
N3 N9 8 5′ О О О
O CH2 – O – Р – О ~Р – О~Р – ОН
нуклеозидная 1′ 4 ′ ОН ОН ОН
связьH H H H сложноэфирная связь
2′ 3′
OH OH
Нуклеотид (тример)
аденозин-5′-трифосфат
( 5′-АТФ)
Другой пример, образование структурного фрагмента ДНК – 3′-dCMP (3′- д ЦМФ) или 3′- д-цитидинтрифосфат ( 3′-д- цитидиловая кислота):
О
NH2 NH2 НО – Р – ОН
4 4 ОН
3N 5 3N 5
2 6 + –H2O 2 6 –H2O
O 1 N НО O 5′ О 1N О 5′
Н СН2 – ОН СН2 – ОН
1′ Н Н 4′ 1′ Н Н 4′
цитозин Н 2′ 3′ Н Н 2′ 3′ Н
Н ОН Н ОН
β-2′-дезоксирибофураноза (димер-нуклеозид)
3′- д – цитидин
NH2 NH2
4 4
3N 5 3N 5
2 6 2 6
О 1 N О 5′ О O 1N O 5′
СН2 –ОН НО – Р – ОН СН2 –ОН
1′ Н Н 4′ ОН 1′ Н Н 4′
Н 2′ 3′ Н Н 2′ 3′ Н
Н О –H2O Н О
НО –Р = О НО –Р = О
О – Н O ~ Р = О
НО O – Н
(нуклеотид - тример)
3′-д-цитидиловая кислота (нуклеотид - тример)
(3′-д-ЦМФ или 3′-д-цитидинмонофосфат) 3′-д-ЦДФ или 3′-д-цитидиндифосфат
O NH2
НО – Р – ОН 4
OH 3 N 5
2 6
–H2O O 1N O 5′
СН2 –ОН
1′ Н Н 4′
Н 2′ 3′ Н
нуклеозидная связь Н О
сложноэфирная связь
НО –Р = О
О ~ Р = О
НО О ~ Р = О
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2313;