Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н-С-ОН d

| | | | |

⁵ СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН

D-рибулоза(d d)

D - рибоза ( d d d) D- ксилоза ( d l d ) D- арабиноза(d d l ) D - 2- дезоксирибоза

Две пентозы D- Рибоза ( d d d ) и D-арабиноза(d d l ) в растворе взаимно превращаются друг в друга. Промежуточным соединением является D-рибулоза. (d d). В точности также в процессе изомеризации D- рибулоза может превращаться в оба углевода- D-рибозу и D-арабинозу.

Два природных углевода, которые имеют общую кетозу, являются эпимерами, в слабо щелочном растворе превращаются друг в друга; процесс превращения называется - эпимеризацией ( в терминах стереоизомерии- эпимеры- диастереомеры)

D- Рибоза ( d d d ) <——> D-рибулоза(d d) <——> D-арабиноза(d d l )

В более широком понимании- эпимеры- диастереомеры, отличающиеся конфигурацией только одного хирального центра.

Гексозы

Состав гексозы С6(Н 2О)6 или С6 Н12 О6 .

Различают два вида гексоз : альдозы и кетозы

Альдозы содержат четыре хиральных атома , и образуют 16 стереоизомеров.( восемь принадлежат D- ряду, восемь L – ряду )

В биологическом отношении наиболее важное значение для организма человека имеют три альдозы D- стереоряда: D- глюкоза ( d d l d ), D- манноза ( d d l l ),

D – галактоза. ( d l l d ) икетоза D – фруктоза (d d l ).

¹СНО СНО СНО СН2 ОН

| | | |

Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С-ОН l С=О

| | | |

НО-С-Н l НО-С-Н l Н-С-ОН d НО- С- Н l

| | | |

Н-С-ОН d Н-С-ОН d НО-С- Н l Н-С-ОН d

| | | |

Н- С-ОН d Н- С-ОН d Н- С-ОН d Н- С-ОН d

| | | |

⁶СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН

D- глюкоза( d d l d) D- манноза ( d d l l ) D– галактоза( d l l d) D– фруктоза (d d l ).

Все перечисленные три альдогексозы- диастереомеры ( эпимеры) .

Изомеризация , эпимеризация

Две альдогексозы связаны взаимными неферментативными превращениями в растворе ( способствует слабощелочная среда ) : эпимеры глюкоза и манноза отличаются конфигурацией у второго атома углерода и превращаются друг в друга и в общую кетозу - фруктозу.