УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ
Содержание лекции
9.1. Классификация углеводов.
9.2. Моносахариды.- классификация по числу атомов углерода и строению карбонильной
группы . Альдозы и кетозы. Аминосахара.
9.3 Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры,
энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
9.4. Химические свойства моносахаридов:
9.4.1. Циклооксотаутомерия пентоз и гексоз. Пиранозные и фуранозные циклы,
α- и β- аномерия.
9.4.2. Образование гликозидов. Биологическая роль гликозидной связи.
9.4.3. Восстановление углеводов in vitro и vivo. Получение глицитов( на примере глюкозы и фруктозы, ксилита). Биологическое значение и использование в медицине;
9.4.4.Окисление углеводов in vivo и vitro на примере глюкозы, галактозы. Образование альдоновых, альдаровых и альдуроновых кислот. Биологическое значение.
9.4.5. Образование фосфорных эфиров (глюкоза-1ф, глюкоза-6ф, фруктоза-1,6-дифосфат). Значение для организма;
9. 5 Биологическое значение моносахаридов и их производных. Лекарственные препараты
Исходный уровень знаний для усвоения темы:
Химические свойства карбонильных соединений- альдегидов и кетонов, многоатомных спиртов. Реакция нуклеофильного присоединения- образование полуацеталей, окисление, восстановление карбонильной группы, качественная реакция обнаружения многоатомных спиртов, альдегидов. Реакция этерификации. Оптическая изомерия, стереоряды. Понятие «таутомерия»
Ключевые слова к теме:
Агликон , альдоза, альдоновая, альдаровая, альдуроновая кислоты, аминосахар, аномер, аномерный атом углерода , гликозид, глицит, дезоксисахар, кетоза, моносахарид, мутаротация, пираноза, структура Колли-Толленса, структура Хеоурса, фураноза, эпимеры.
Классификация углеводов
Углеводы- большая группа природных соединений. Большинство из них имеет
состав Сn ( Н 2О )m ( m =n , m< n )- отсюда и возникло название «углеводы», тем более, что при нагревании их без доступа кислорода образуются два вещества: углерод и вода.
Углеводы подразделяют на три класса :
- моносахариды
- олигосахариды ( оligos - греч - малый )
- полисахариды.
Олиго- и полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов, которые отличаются числом мономерных звеньев моносахаридов.
Олиго- и полисахариды могут состоять из одинаковых или различных моносахаридов.
В первом случае такие полисахариды называются гомополисахариды , а во втором- гетерополисахариды.
Моносахариды
Общая формула моносахаридов Сn ( Н 2О ) n
Физические свойства : твердые кристаллические вещества, хорошо растворимы в воде,
водные растворы имеют нейтральную реакцию. Растворимость глюкозы в воде : 1,5г глюкозы в 1мл( 1,5 :1). Моносахариды плохо растворимы в этаноле и других спиртах, не растворимы в бензоле, эфире. Все моносахариды сладкие на вкус, что связано с присутствием в составе молекулы нескольких гидроксильных групп ( вспомните, глицерин также сладкий на вкус).
Номенклатура моносахаридов.
Чаще используют тривиальные названия, которые имеют окончание «оза» : глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза..
Классификация моносахаридов:
Моносахариды классифицируют по двум основным признакам :
I. По числу атомов углерода – в природе наибольшее распространение имеют моносахариды , содержащие 3 -6 атомов углерода : триозы, тетрозы, пентозы, гексозы
II По природе карбонильной группы : содержащие альдегидную группу называют альдозы, кетоновую группу- кетозы.
Оба признака объединяют в одном названии : альдопентоза, кетогексоза.
По составу и строению моносахариды – полигидроксикарбонильные соединения
( альдегиды или кетоны, в которых остальные атомы углерода связаны каждый с одной с гидроксильной группой ; если один атом не связан с гидроксильной группой, то соединение относится к дезоксимоносахаридам )
Углеводы существуют в линейной и циклических формах. Запись в линейной форме проводят в проекциях Фишера, углеродный скелет записывают вертикально, указывая конфигурацию каждого хирального центра (d или l )
Нумерация атомов , как обычно, производится от карбонильной группы , а перечисление конфигурации асимметричных атомов начинаю снизу вверх, от того атома, который определяет принадлежность к стереоряду ( природные моносахариды принадлежат
D- стереоряду)
Дата добавления: 2019-05-21; просмотров: 502;
Поиск по сайту
Узнать еще
Публикации по технике и механике
Публикации по биологии
Публикации по информатике
Публикации по строительству
Публикации по физике
Публикации по химии
Публикации по электронике
Публикации по искусству
Публикации по истории
Публикации по медицине
