Подробнее о Липоидах.

Из липоидов (жироподобных веществ) в пищевых продуктах чаще и в больших количествах встречаются фосфоглицериды, стерины и воска.

Большинство липоидов содержится в каждой клетке, особенно богата ими нервная ткань, главным образом ткань мозга, а также ткани сердца и печени. Липоиды встречаются в тканях в свободном и непрочно связанном с белками состоянии.

Основная масса липоидов, содержащихся в клетках, сосредоточена в поверхностном слое протоплазмы, вследствие чего такой слой оказывается полупроницаемым. Благодаря этому в клетку проникают и выходят из нее не все вещества, а только низкомолекулярные, растворимые в воде и липоидах, что имеет важное значение для регулирования процессов обмена веществ в организме.

Фосфоглицериды. Это близкие к жирам соединения, в состав которых, кроме жирных кислот и глицерина, входит остаток фосфорной кислоты и одно из азотистых оснований – холин, коламин или серин. Общая формула строения фосфатидов приведена ниже:

,

где OCR₁и OCR₂ – остатки жирных кислот; В – остаток азотистого основания.

Формулы строения отдельных азотистых оснований следующие:

холин коламин серин.

Природные фосфатиды обладают гидрофобными и гидрофильными свойствами, т. е. являются по­верхностно-активными веществами, способными образовывать при смешивании с водой довольно стойкую эмульсию благодаря снижению поверхностного натяжения на поверхности раздела двух фаз.

Гидрофобные свойства фосфатидов обусловлены присутстви­ем в их молекуле жирнокислотных углеводородных цепей, а гид­рофильные – фосфатной группой. В жирах фосфатиды мало­растворимы, при увлажнении выпадают в осадок, в воде образу­ют стойкие эмульсии и коллоидные растворы. С различными органическими и неор­ганическими веществами фосфатиды способны образовывать соединения – этим обусловлена возможность растворения в жире, содержащем фосфатиды, таких веществ, как углеводы, белки, поваренная соль и др., нерастворимых в чистых триглицеридах.

Используются в качестве эмульгаторов при производстве маргарина, майонеза, шоколада, вафель, печенья и как вещества, предохраняющие жиры от окисления и прогоркания.

Наиболее изучены и часто встречающиеся фосфоглицериды – лецитиныикефалины – в больших количествах входят в состав нервной ткани и внутриклеточных структур.

Фосфоглицериды, состоящие из остатков глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты и холина, называют лецитинами.

Фосфоглицериды, в которых вместо холина содержится остаток аминоэтилового спирта коламина, называют кефалинами.

В состав лецитинов и кефалинов могут входить как предельные, так и непредельные жирные кислоты с числом углеродных атомов С₂₀ и С₂₂, от чего и зависит разнообразие свойств лецитинов и кефалинов. Лецитины различаются также местом связи в молекуле остатков фосфорной кислоты и остатками глицерина.

Если остаток фосфорной кислоты связан с одним из крайних гидроксилов, то получается α-летицин, а если со средним, то β-лецитин.

Формулы строения α- и β-лецитинов следующие:

.

В чистом виде лецитины представляют собой воскообразное вещество белого цвета, которое обладает большой эмульсионной способностью и легко гидролизуется под действием фермента липазы, легко окисляется на воздухе. Лецитины растворимы в спирте, эфире, но в отличие от жиров нерастворимы в ацетоне. Благодаря холину, связанному с фосфорной кислотой, ле­цитины обладают щелочными свойствами. Лецитин играет важ­ную роль в процессе переноса жира из одной ткани в другую.

В больших количествах они находятся в клетках животных тканей; растительные же ткани содержат лецитинов меньше.

Так, содержание лецитина (табл. 22) в яичном желтке – 9,4%, в молочном жире – 1,3, в мозгу быка – 6, в грибах – 7, в горохе – 1,03, в сое – 1,65, в семенах подсолнечника – 0,41, в пшенице – 0,65, во ржи – 0,57%.

Из растительных продуктов, содержащих значительное количество лецитина, например изсои, его выделяютв чистом виде. Он применяется в качестве эмульгатора в маргариновом и шоколадном производствах для повышения текучести шоколадной массы, в производстве мороженого, а также в медицине для введения в организм фосфора в легкоусвояемой форме.

Кефалины встречаются в тех же клетках и тканях, что и лецитины, но в меньших количествах. Кефалин – это фосфатид, в котором фосфорная кислота соединена с коламином, являющимся менее сильным основани­ем, чем холин. Кефалин обладает более кислыми свойствами, чем лецитин; имеет важное значение для процесса свертывания крови.

В природе известны только α-кефалины:

При хранении продуктов фосфоглицериды могут расщепляться под влиянием кислот, щелочей или соответствующих ферментов. Так, лецитин под влиянием фермента фосфатазы распадается на холин, жирные кислоты и глицеринфосфатную кислоту, которая под действием других ферментов дальше расщепляется на глицерин и фосфорную кислоту. В результате такого процесса повышается кислотность продукта.

Дневная потребность в фосфолипидах 5 г.

Стерины. Стерины относятся к классу стероидов, к которым причисляют желчные кислоты, гормоны надпочечников, мужские и женские половые гормоны. В клетках эти соединения присутствуют в виде следов, и только представители одного класса стероидов – стерины – содержатся в клетках в заметных количествах.

Стерины – высокомолекулярные одноатомные гидроароматические спирты. В организме они содержатся в свободном состоянии и виде эфиров с высокомолекулярными кислотами. Такие эфиры называют стеридами. Стерины, находящиеся в тканях животных, называют зоостеринами, в растительных – фитостеринами.

Представителями зоостериновявляется высокомолекулярный спирт холестерин С₂₅Н₄₅ОН. В чистом виде холестерин – кристаллическое вещество белого цвета, нерастворимое в воде, но растворимое в эфире, хлороформе, бензоле, сероуглероде; температура плавления холестерина 148,5 ^оС.

Холестерин находится во всех клетках животных организмов, особенно много его в животных жирах: веществе нервов, головном мозге, в плазме крови (1,6%). Он играет важную физиологическую роль в жизни организма человека и животных, участвует в образовании некоторых гормонов надпочечников и других биологически активных веществ. Предполагают также, что холестерин принимает каталитическое участие в дыхании клеток и тканей, его скопление в больших количествах замедляет развитие молодого организма. В организм холестерин поступает с пищей и синтезируется самим организмом. Если холестерина в организме накапливается больше нормы, то создаются условия для нарушения обмена. Холестерин, откладываясь на стенках артериальных сосудов, становится причиной уменьшения просвета этих сосудов, что приводит к атеросклерозу, а скапливаясь в желчи, способствует развитию желчно-каменной болезни.

Известно, что жир в клетках находится в состоянии тончайшей эмульсии с белковыми веществами. Холестерин и его эфиры способствуют эмульгированию жира и стабилизации образовавшейся эмульсии; холестерин способен также связывать и обезвреживать в организме бактериальные гемотоксины.

Дневная потребность в холестерине – 0,3 – 0,6 г.

Из фитостеринов в растительных продуктах встречаются эргостерины, ситостерины и стигмастерины. Фитостерины отличаются от холестерина и различаются строением боковой цепи, а также количеством и положением двойных связей в циклической системе и боковой цепи.

Из известных фитостеринов наиболее важное значение имеет эргостерол (С₂₇Н₄₄О). Отличается от холестерина двумя дополнительными двойными связями и одной дополнительной метильной группой. При облучении ультрафиолетовыми лучами эргостерол переходит в кальциферол – витамин D.

Содержание стерина в жирах следующее (%) (табл. 23): в льняном масле – 0,42, в оливковом – 0,13, в хлопковом – 0,31, в кукурузном – 1,31, в коровьем – 0,07; в сале свином – 0,09, в тресковом жире – 0,52, в жире яичных желтков – 1,6. Дрожжи в пересчете на сухое вещество содержат свыше 2% стеринов и стероидов. Из дрожжей выделяют эргостерин, служащий сырьем для получения витамина D.

Дрожжи в пересчете на сухое вещество содержат свыше 2% стеринов и стероидов.

Воска. Это группа жироподобных веществ, построенных эфирообразно из высокомолекулярных одноатомных спиртов и высших монокарбоновых жирных кислот. В отличие от жиров в образовании восков глицерин не принимает участия. Все воска при обычных условиях твердые. Воска, как и жиры, растворяются в эфире, хлороформе, бензине и некоторых других растворителях.

В состав восков также входят пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и другие жирные кислоты с более высоким молекулярным весом: карнаубовая – С₂₄Н₄₈О_2, церотиновая – С₂₇Н₅₄О₂, монтановая – С₂₉Н₅₈О₂ и др. В состав восков входят спирты: цетиловый – СН₃(СН₂)₁₄СН₂ОН, н-гексакозанол – СН₃(СН₂)₂₄СН₂ОН, н-октазанол – СН₃(СН₂)₂₆СН₂ОН, н-трикозанол – СН₃(СН₂)₂₈СН₂ОН.

В восках содержатся свободные жирные кислоты и высшие спирты, немного углеводородов парафинового ряда, красящих и ароматических веществ. Общее количество сопутствующих воскам веществ может доходить до 50%.

Различают воска растительного и животного происхождения. Воска в растениях и животных выполняют главным образом защитную функцию. В растениях воска покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания, проникновения микроорганизмов и испарения влаги.

К представителям восков животного происхождения относятся пчелиный воск, ланолин – воск, содержащийся в овечьей шерсти, и спермацет, добываемый из черепных полостей кашалота. Различные воска широко используют при изготовлении свечей, помад, мыла, разных пластырей. Пищевого значения они не имеют.

Общее. В сутки человеку требуется фосфатидов – 5 г, холестерина – 0,3 – 0,6, полиненасыщенных кислот – 3 – 6, жиров – 80 – 100 г.