Глава XXVI. Алкалоиды

1. Общая характеристика алкалоидов.

2. Классификация.

3. Распространение и накопление алкалоидов в растениях.

4. Физико-химические свойства.

5. Методы выделения алкалоидов из растительного сырья.

5.1. Выделение алкалоидов в виде солей.

5.2. Выделение алкалоидов в виде оснований.

6. Методы разделения алкалоидов.

7. Качественное обнаружение алкалоидов.

8. Количественное определение алкалоидов.

9. Применение алкалоидов.

10. Хранение алкалоидоносного сырья и препаратов.

Общая характеристика

Алкалоиды – большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных (реже животных) организмах и часто обладающих сильным физиологическим действием.

Молекулы алкалоидов состоят из таких элементов как С, Н, О, N и реже S.

К настоящему времени выделено более 5000 алкалоидов (по некоторым данным, 10000), для 3000 алкалоидов установлено строение. Многие из них представляют собой ценные лекарственные средства или служат источником их синтеза. Из природных фармакологически активных веществ алкалоиды являются основной группой, из которых современная медицина черпает наибольшее количество высокоэффективных лекарственных средств. Высказывание фармакохимика прошлого века Е.А. Шацкого о том, что открытие алкалоидов имело для медицины такое же значение, как открытие железа для мировой культуры остается в силе и в наши дни.

Все алкалоиды содержат азот, чаще всего в составе гетероциклического кольца. Лишь небольшое число алкалоидов – ациклические соединения или содержат азот в боковой цепи.

Алкалоиды с гетероциклическими кольцами часто называют истинными алкалоидами, а алкалоиды без таких колец – протоалкалоидами. Почти всегда отдаленными биогенетическими предшественниками алкалоидов служат аминокислоты.

Алкалоиды, образующиеся без участия аминокислот, независимо от того, содержат ли эти алкалоиды циклы или нет, называют псевдоалкалоидами.

Классификация

В основу современной классификации алкалоидов в фармакогнозии положена классификация, предложенная академиком А.П. Ореховым, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алкалоида.

I. Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклические алкалоиды

К алкалоидам с азотом в боковой цепи относятся, например, эфедрин, содержащийся в эфедре хвощевой (Ephedra equisetina Bunge; сем. эфедровые – Ephedraceae).

ЭФЕДРИН

Представители группы ациклических (алифатических) алкалоидов встречаются в виде сопутствующих веществ с другими группами алкалоидов. Лишь некоторые из них являются основными фармакологически активными соединениями, например, сферофизин, выделенный из сферофизы солонцовой (Sphaerophysa salsula(PaII) DC, сем. бобовые – Fabaceae).

СФЕРОФИЗИН

II. Алкалоиды, производные пирролидина

ПИРРОЛИДИН

1. Простые производные пирролидина

К алкалоидам этой группы относятся, например, гигрин, кускгигрин, содержащиеся в листьях кокаинового куста (Erythroxylum Coca Lam, сем. кокаиновые – Erythroxylaceae); стахидрин, содержащийся в листьях чистеца лекарственного (Stachys officinalis, сем. Яснотковые – Lamiaceae).

ГИГРИН

2. Производные пирролизидина (конденсированная бициклическая система, состоящая из двух циклов пирролидина, в которых атом азота является общим).

ПИРРОЛИЗИДИН

К алкалоидам, производным пирролизидина относятся известные алкалоиды платифиллин и сенецифиллин, выделенные из крестовника плосколистного (Senecio platyphylloides Somm et Lev.), сем. астровые – Asteraceae).

ПЛАТИФИЛЛИН

III. Алкалоиды, производные пиридина и пиперидина

ПИРИДИН ПИПЕРИДИН

(гексагидрированный пиридин)

Поскольку они имеют различную степень сложности их подразделяют на:

1. Простые производные пиридина и пиперидина, например, кониин, который содержится в плодах болиголова пятнистого (Conium maculatum L.), сем. Сельдерейные – Apiaceae); лобелин, выделенный из лобелии одутлой (Lobelia inflata L.); сем. лобелиевые – Lobeliacea

КОНИИН

2. Производные бициклической неконденсированной системы, состоящей из циклов пиридина и пиперидина. Например, анабазин, содержащийся в анабазисе безлистном (ежовнике) (Anabasis aphуlla L); сем. маревые – Chenoроdiaceae).

АНАБАЗИН

3. Производные бициклической неконденсированной системы, состоящей из циклов пиридина и пирролидина. Например, никотин в табаке – Nicotiana tabacum L; сем. пасленовые – Solanaceae.

НИКОТИН

4. Производные бициклической конденсированной системы пиперидина и пирролидина, известные под названием тропана.

ТРОПАН

К алкалоидам этой группы относятся атропин, гиосциамин, содержащиеся в красавке обыкновенной (Atropa belladonna L), сем. пасленовые - Solanaceae); скополамин из красавки и скополии карниолийской (Scopolia carniolica Jacg.), сем. пасленовые - Solanaceae).

АТРОПИН СКОПОЛАМИН

IY. Алкалоиды, производные хинолизидина

ХИНОЛИЗИДИН

К производным хинолизидина относятся пахикарпин, выделенный из софоры толстоплодной - Sophora pachycarpa C.A. Mey; цитизин, выделенный из термопсиса ланцетного - Thermopsis lanceolata R. Br.и др.

ПАХИКАРПИН ЦИТИЗИН