Индикаторные свойства азокрасителей

Многие азокрасители обладают способностью менять окраску в зависимости от среды реакции и находят поэтому применение в качестве индикаторов: метилоранж, нафтол-оранж, конго-рот и др. Способность изменять окраску объясняется существованием в различных средах разных таутомерных форм. Например, метилоранж

4^/-диметиламино-4-аробензолсульфокислота

Получают из сульфаниловой кислоты и диметиланилина

	+ NaNO2 + 2HCl -2NaCl -2H2O
		хлористый парасульфофенилдиазоний
	+ HCl
		Кислая среда – красный цвет, хромофор – хиноидная группа
	+ NaOH
		Щелочная среда – оранжевый цвет. Хромофор – азогруппа.

Согласно современной трактовке теории цветности, свойствами красителей обладают соединения, имеющие длинную цепь сопряженных двойных связей, оканчивающуюся ауксохромными группами, между которыми распределены ионные заряды. Иначе говоря, красителем является органический ион, заряд которого делокализован по всей длине цепи сопряжения.

Чтобы вещества обладали способностью красить, необходимо наличие другого вида группировок – ауксохромных групп, к которым относятся ОН, OАlk, NHAlk, N(Alc)₂. Эти группировки способствуют углублению цвета, т.к. они удлиняют цепь сопряжения. Кроме того, они способствуют лучшей растворимости красителей в воде и лучшему закреплению на ткани, последние два качества придают также и группы СООН, SO₃H.

Ауксохромные группы могут быть введены в молекулы простейших азосоединений путем реакций нитрования или сульфирования ароматического ядра и последующих превращений нитро- и сульфогрупп.

Однако, чаще ауксохромы уже присутствуют в исходных диазосоставляющих и азосоставляющих.

Обычным методом получения азокрасителей является диазотирование ароматических соединений, содержащих первичную аминогруппу и последующее азосочетание соли диазония с фенолами или аминами.

Например, пигмент масляной желтой краски получается из анилина (диазосоставляющего) и диметиланилина (азосоставляющего).

[C6H5N+ N]Cl- +
HCl +

ЛЕКЦИЯ 8