Спирты фенолы и простые эфиры.

Спирты и простые эфиры, формально можно считать производными воды, где или один из водородов замещен на органический радикал (спирты и фенолы), или оба водорода замещены (простые эфиры).

Номенклатура: для спиртов приставка окси- окончание -ол. Пример:

3,4,4-триметилпентанол-2 или 3,4,4-триметилпентан-2-ол или 2-окси-3,4,4-триметилпентан (в обоих вариантах названий не учитывается оптическая изомерия )

Для простых эфиров перечисляются заместители при кислороде и прибавляется слово эфир. Пример: Этилциклогексиловый эфир

Для большинства ароматических спиртов и некоторых простых эфиров принято использовать тривиальные названия:

Кроме того, спирты дополнительно подразделяются на одноатомные (молекула содержит одну группу -ОН), двухатомные и многоатомные (содержат две и более -ОН групп соответственно). Простейшим двухатомным спиртом является этандиол-1,2 (этиленгликоль), а трехатомных – пропантриол-1,2,3 (глицерин).

Также спирты подразделяют по степени замещенности атома углерода, с которым связана гидроксильная группа – первичные, вторичные и третичные. Эта дополнительная градация используется, потому что химические свойства спиртов в зависимости от замещенности сильно отличаются.

Получение спиртов:

1. Кислотно-катализируемая гидратация алкенов.

2. нуклеофильное замещение галогена в галогеналканах .

3. Восстановление соединений содержащих карбонильную функцию металлокомплексными гидридами (LiAlH₄, NaBH₄), водородом на катализаторах (металлах платиновой группы) или активными металлами (система Na/этиловый спирт – восстановление по Буво-Блану).

Данный тип реакций будет подробно рассмотрен в теме “карбонильные соединения”.

4. Реакция карбонильных соединений с реактивами Гриньяра.

5. Синтез диолов окислением алкенов перманганатом калия или тетраоксидом осмия.

6. Синтез полиолов восстановлением сахаров и их проиводных.

7. Синтез фенолов сплавлением ароматических хлоридов или бромидов со щелочью.

8. Синтез фенола каталитическим окислением кумола (промышленный метод получения). Промежуточно образующийся гидропероксид кумола подвергается внутримолекулярной перегруппировке с образованием фенола.

В качестве второго продукта образуется ацетон, который широко используется в промышленности и в быту как растворитель.