НООС – СН – СН – СООН НООС – СН – СН - СООН

| | + Си(ОН)₂ -------> | | +2Н₂О

ОН ОН О О

\ /

Си

комплексное соединение винной кислоты

и меди (+2), раствор синего цвета

Лимонную кислоту и ее соли определяют при нагревании с насыщенным раствором хлорида кальция, в результате реакции образуется белый осадок цитрат кальция.

Качественная реакция на глюконовую кислоту и ее соли проводится с раствором железа хлорида (+3), образуется глюконат железа (+3) – раствор светло-зеленого цвета.

Гидроксикислоты широко распространены в природе.

Молочная кислота – конечный продукт анаэробного распада глюкозы в мышцах человека, образуется при молочнокислом брожении глюкозы. Молочная кислота расщепляет белковые связи между ороговевшими клетками кожи. Это способствует отслоению клеток и позволяет смыть их с поверхности кожи. Кроме этого, средство обладает анитимикробными, антивоспалительными свойствами, оно создает губительную для различных микробов, грибов и паразитов кислую среду. Также известно об увлажняющем, отбеливающем и осветляющем действии препарата. Это обусловливает наличие кислоты в составах многих косметических средств и шампуней. При помощи вещества производят терапию угревой болезни, кислота уменьшает растяжки на коже, разглаживает небольшие морщины, уменьшая их глубину, укрепляет, освежает обезвоженную и дряблую кожу, улучшает ее цвет и эластичность. Также препарат эффективно устраняет запах пота. Для внутренного применения в медицине используют не молочную кислоту, а ее соли – лактаты.

Лактат кальция применяется при гипокальциемии, аллергических заболеваниях, кровотечениях; как антидот при отравлениях солями магния, щавелевой и фтористой кислот.

Лактат магния применяют как источник магния, который необходим для нормальной функции клеток, является жизненно важным элементом, находится во всех тканях организма. Ионы магния участвуют в большинстве ферментативных реакциях, замедляют нейромышечную передачу, снижают возбудимость нейронов.

Лактат железа применяют для профилактики и лечения железодефицитной анемии.

НООС-СН₂ -СН (ОН) – СООН Яблочная кислота содержится в ягодах и фруктах, особенно много в ягодах барбариса и рябины.

Винная кислота применяется в медицине как легкое слабительное в виде «шипучих порошков», в качестве вкусового средства (лимонады), а также как противоядие при отравлении щелочами. Главный источник винной кислоты – зрелые плоды винограда. Вещество выделяется при брожении ягодного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем.

Лимоннаякислота-исходная кислота цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса) в митохондриях живых клеток; кроме этого используется для консервирования крови. Лимонная кислота содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике. В недозрелых лимонах концентрация лимонной кислоты больше, чем в зрелых плодах.

Цитрат натрия применяется для консервации донорской крови. Противосвертывающее действие основано на том, что цитрат натрия связывает участвующие в процессе свертывания ионы кальция в нерастворимый цитрат кальция.

Глюконат кальция восполняет дефицит кальция – вещества, необходимого для формирования костной ткани, сокращения гладких, скелетных мышц, передачи нервных импульсов, деятельности миокарда, свертывания крови. Применение глюконата кальция оказывает меньшее раздражающее действие, чем кальция хлорид.

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ

Фенолокислоты в своем составе имеют фенольную гидроксильную группу, поэтому качественную реакцию на салициловую кислоту и другие фенолокислоты, проводят с раствором хлорида железа (+3), появляется комплекс фиолетового цвета.

Салициловая кислота – это ароматическое соединение, можно предложить реакцию с бромной водой, в результате чего выпадает белый осадок 2,4,6 –трибромфенол.

Салициловая кислота - содержится в коре ивы, плодах и листьях малины и других растениях. В аптеке продается салициловый спирт 1%, 2% – это спиртовой раствор салициловой кислоты, применяется как антисептическое средство наружно.

Ацетилсалициловая кислота («Аспирин», «Кардиомагнил», «Аспирин – Кардио» и другие) – известное жаропонижающее, болеутоляющее средство, применяется в профилактике тромбоэмболии после операций и в профилактике тромбоза глубоких вен.

Метилсалицилат - основной компонент винтегреневого масла (эфирного масла гаультерии лежачей), а также эфирного масла берёзы вишнёвой. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства.

АМИНОКИСЛОТЫ

Общей качественной реакцией для обнаружения α - аминокислот служит реакция с нингидрином (реакция Руэманна). Конечным продуктом сложных превращений является вещество сине-фиолетового цвета. Реакция основана на окислительном дезаминированиии одновременном декарбоксилировании a - аминокислот. Эта очень чувствительная реакция используется для обнаружения a - аминокислот на хроматограммах и в спектрофотометрическом анализе при количественном определении a - аминокислот.

		|| О

– ОН ОН

R – CH – COOH + 2

|| О

|

NH₂

аминокислота нингидрин

	OH |

= N –

+ R – C = O + CO₂ + 3 H₂O

|

H

дикетогидриндилиден-

дикетогидриндамин

(сине-фиолетовый)

a – Аминокислоты способны образовывать комплексные соединения за счет – СООН и –NН_2. Это свойство используют для качественного анализа глютаминовой кислоты.

2НООС – СН₂ – СН₂ – СН – СООН

| + CuSO₄ +2NaOH --------------->

NH₂

О

//

НООС – СН₂ – СН₂ – СН – С

| \

NH₂ O

/

Na₂SO₄ + Си +Н₂О

\

NH₂ O

| /

НООС – СН₂ – СН₂ – СН – С

\\

О

Пептиды и белки представляют собой высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков a- аминокислот, соединенных между собой пептидными связями. Кроме того в лабораторной практике применяют следующие качественные реакции на белки:

- биуретовая реакция (реакция Пиотровского) – качественная на все без исключения белки, а также продукты их неполного гидролиза, которые содержат не менее двух пептидных связей. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных (амидных) связей (- СО – NH -), которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (+2) окрашенные в красно-фиолетовый цвет солеобразные комплексы меди (+2).

Биуретовую реакцию дают также некоторые небелковые вещества, например биурет (NH₂-CO-NH-CO-NH₂ и другие).

Следующие качественные реакции на α – аминокислоты представлены для расширения кругозора студентов.

- цистеиновая реакция (реакция на «слабосвязанную серу», реакция Фоля). Это реакция на цистеин и цистин. При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца (+2) образуется осадок сульфида свинца (+2) черного цвета.

- ксантопротеиновая реакция белков. Эта реакция используется для обнаружения α-аминокислот, содержащих ароматические радикалы. Тирозин,триптофан, фенилаланин при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуют нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде нитропроизводные этих α-аминокислот дают соли, окрашенные в оранжевый цвет. Желатин, например, не содержащий ароматических аминокислот, не дает ксантопротеиновой пробы.

- реакция Адамкевича (на присутствие в белках триптофана). Белки, содержащие триптофан, в присутствии глиоксиловой и серной кислот дают красно-фиолетовое окрашивание. Реакция основана на способности триптофана взаимодействовать в кислой среде с альдегидами глиоксиловой кислоты (являющейся примесью к концентрированной уксусной кислоте) с образованием окрашенных продуктов конденсации. Реакция протекает по уравнению:

- реакция Шульце - Распайля обусловлена наличием в белке остатков триптофана. Они, взаимодействуя с оксиметилфурфуролом, дают продукты конденсации, окрашенные в вишнево-красный цвет. Оксиметилфурфурол образуется из фруктозы в присутствии концентрированной серной кислоты:

- реакция Сакагучи. Эта реакция на аминокислоту аргинин основана на взаимодействии аргинина с α-нафтолом в присутствии окислителя. Ее механизм еще полностью не выяснен. По-видимому, реакция осуществляется по следующему уравнению:

- реакция Миллона -взаимодействие с нитратами ртути (+1) и (+2) в HNO₃ с примесью HNO₂. Реакция Милона с белками обусловлена присутствием в них остатка тирозина.

Аминокислоты имеют огромное значение для живых организмов – из аминокислот построены белки, без которых невозможна жизнь. Незаменимыми аминокислотами являются - валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, лизин, гистидин, аргинин.

Отдельные аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:

глицин - снижает раздражительность, улучшает сон, уменьшает депрессивные явления;

глутаминовая кислота–используется в медицинской практике при лечении заболеваний ЦНС: психозов, реактивных состояний, депрессий, снятия нейротоксических явлений;

метионин – для лечения и предупреждения заболеваний печени: жировой дегенераций печени, поражении печени гепатотоксическими ядами, дистрофии в результате белкового голодания;

гистидин – используют в медицине для лечения гепатитов, язвенных процессов в желудке и двенадцатиперстной кишки;

ГАМК– (γ –аминомасляная кислота)–при лечении психических заболеваний;

анестезин ( этиловый эфир пара – аминобензойной кислоты) – местноанестезирующее средство в хирургической практике.

УГЛЕВОДЫ

Углеводы широко распространены в природе и играют очень большую роль в жизнедеятельности человека.

Глюкоза по своему строению относится к альдегидоспиртам, что и используют при качественном анализе. Благодаря наличию альдегидной группы в составе, проводят окислительные реакции, используя восстановительные свойства глюкозы. Для проведения реакций можно применить:

1) реактив Толленса

На стенках пробирки налет металлического серебра в виде зеркала.

C⁺¹ - 2e ----> C⁺³ 1 восстановитель

Ag⁺ + 1e ----> Ag 2 окислитель

2) Реактив Фелинга

выпадает кирпично – красный осадок.

С⁺¹ – 2е ----> С⁺³ 1 восстановитель

Си⁺² + 1е---> Си⁺¹ 2 окислитель

3) свежеприготовленный Си(ОН)₂

выпадает кирпично – красный осадок.

С⁺¹ – 2е ---> С⁺³ 1 восстановитель

Си⁺² +1е ---> Си⁺¹ 2 окислитель

В составе глюкозы наблюдается диольный фрагмент – СН (ОН) –СН(ОН)-, наличие гидроксильных групп доказывают при помощи гидроксида меди (+2).

хелатный комплекс меди (+2) и глюкозы,

ярко-синего цвета

Фруктоза, подобно глюкозе, дает реакцию «серебряного зеркала» и восстанавливает гидроксид меди (+2), хотя и не содержит альдегидной группы. Это объясняется тем, что под действием гидроксидов щелочных металлов фруктоза превращается в глюкозу и расщепляется на ряд легко окисляющихся веществ. Характерной реакцией фруктозы, отличающей ее от других моносахаридов, является реакция Селиванова: при нагревании раствора фруктозы с крепкой хлороводородной кислотой и резорцином быстро появляется интенсивное вишнево-красное окрашивание и при больших концентрациях фруктозы – красно-бурый осадок. Сущность этой реакции сводится к образованию из фруктозы оксиметилфурфурола. Фруктоза образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях.

Крахмал определяют с помощью раствора йода, реакция очень чувствительная: даже при наличии малых концентраций крахмала образуется комплекс синего цвета.

Крахмал + I₂ -----> синее окрашивание.

В медицине чистую глюкозу применяют в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний; порошок глюкозы используют при производстве различных таблеток и т.д.

В медицине и фармации крахмал применяют при приготовлении присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток и т.д.

Углеводы имеют большое биологическое значение: в питании человека и животных на долю углеводов приходится 60 – 70% пищевого рациона, а у травоядных – 90%. В сутки человеку необходимо 450 – 600 г углеводов. В организме человека в печени и мышцах из глюкозы, поступившей из крови, синтезируется гликоген. Большую роль в пищеварении имеет клетчатка, хотя она не переваривается в ЖКТ, но способствует выделению ферментов переваривания и создает объем пищи. Углеводы в организме используется как энергетический материал (окисляясь, дают энергию в виде АТФ), так и как пластический материал (входя в состав нуклеиновых кислот, мукополисахаридов, сложных липидов мозга).