КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
СПИРТЫ
Для спиртов характерна реакция этерификации – взаимодействие с карбоновыми кислотами (качественная реакция на спиртовый гидроксил):
Н2SО4 конц.,Т*
С2Н5ОН + СН3- СООН --------------------> СН3 – СО-ОС2Н5 + Н2О
этанол уксусная этиловый эфир
кислота уксусной кислоты
(фруктовый запах)
В результате реакции этерификации образуются сложные эфиры, которые имеют приятный запах фруктов
Первичные спирты окисляются в альдегиды, вторичные спирты окисляются в кетоны, третичные спирты более устойчивы к окислению. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями. Этанол окисляют раствором дихромата калия (К2Сг2О7) в сернокислой среде, при нагревании ощущается запах уксусного альдегида (запах свежих яблок):
Т
3 С2Н5ОН + К2Сг2О7 +4Н2SО4 ----> 3 СН3 – С (О) Н + Сг2(SО4)3 + К2SО4 +
7Н2О
2Сг+6 + 6е ----> 2 Сг+3 1 окислитель
С- - 2е ---- > С+ 3 восстановитель
Подлинность этилового спирта устанавливают по реакции образования йодоформа (желтый осадок и характерный запах) – йодоформная проба.
С2Н5ОН + 4I2 + 6NаОН ----> СНI3 ↓+ 5NаI + Н-СООNа + 5Н2О
I2 + 2е ---> 2I- 4 окислитель
2С-2 – 8е ---> 2 С+2 1 восстановитель
Многоатомные спирты при взаимодействии со свежеприготовленным раствором гидроксида меди (+2) в щелочной среде образуют комплексное соединение синего цвета. Этой реакцией часто пользуются для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагмент (глицерин, глюкоза, фруктоза, винная кислота и др.) - СН(ОН)СН(ОН)-.
раствор ярко – синего цвета
Это реакция отличия многоатомных спиртов от одноатомных спиртов.
Этиловый спирт (этанол, С2Н5ОН) в зависимости от концентрации применяют по-разному: 96,6% - для лабораторных целей; 95% - для приготовления спиртовых растворов, настоек, экстрактов; 70% - для обработки инъекционного поля, в любой концентрации - для компрессов. Глицерин ( пропантриол – 1,1,1) применяют в качестве растворителя (раствор Люголя), наружно для смягчения кожи, в промышленности для получения нитроглицерина.
Многие лекарственные препараты содержат спиртовый гидроксил в своем составе: глюкоза, адреналин, эфедрин, ментол, терпингидрат и т.д.
глюкоза
адреналин
эфедрин
Ментол ((2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-(1R)-циклогексанол) - органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Левовращающий изомер ментола обладает противоспалительными свойствами, используют для лечения слизистой оболочки носа, горла. Является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства валидол.
Терпингидрат (п-Ментандиол-1,8-гидрат) -лекарственное средство отхаркивающего действия. Терпингидрат входит в состав некоторых комбинированных противокашлевых лекарственных средств. Так, вместе с декстрометорфаном и левоментолом он входит в препарат «Гликодин», с кодеином и гидрокарбонатом натрия — в препараты «Кодтерпин», «Теркодин» и «Терпинкод».
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Способность простых эфиров к окислению необходимо учитывать при работе с этими веществами, т.к. некоторые из них, например, диэтиловый эфир, используются в фармацевтической и медицинской практике. Эфир окисляется кислородом воздуха в пероксид. Учитывая взрывоопасность пероксидов и гидропероксидов, необходимо при работе с простыми эфирами всегда проверять их на наличие пероксидных соединений. Проба на наличие пероксидных соединений проводится с раствором йодида калия (КI) в сернокислой среде. Если в эфире содержатся пероксидные соединения, то они окисляют йодид калия до свободного йода (I2), окрашивающего раствор в бурый цвет. Образование небольших количеств йода можно легко обнаружить, добавляя в пробу раствор крахмала, который дает при взаимодействии с йодом синее окрашивание.
Наиболее характерной для дифенгидрамина гидрохлорида (димедрола) является реакция образования окрашенной оксониевой соли с концентрированной серной кислотой (образуется окрашивание от ярко-желтого до желто-бурого). При добавлении воды окраска исчезает, что связано с разложением этой соли.
+ H2SO4(конц) →
дифенгидрамин
дифенгидрамина гидросульфат
Диэтиловый эфир (медицинский эфир) применяют в анализе в качестве растворителя; дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол) применяют в медицине как гистаминное средство.
Бутилвиниловый эфир (С4Н9 – О – СН = СН2) является исходным веществом для препарата «Винилин» (бальзам Шостаковского), который применяют наружно для лечения долго незаживающих ран.
Дифенгидрамина гидрохлорид - антигистаминное, успокаивающее, снотворное.
Дата добавления: 2021-01-11; просмотров: 155;