КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Антипирин в своем составе содержит ядро пиразолона. С азотистой кислотой антипирин дает изумрудно – зеленое окрашивание. Эта реакция обусловлена тем, что атом водорода в четвертом положении пиразольного кольца, вообще отличающийся большой подвижностью, легко замещается нитрозогруппой, т.е. происходит нитрозирование антипирина:

Эту реакцию используют в аналитической химии и в фармацевтическом анализе для определения нитритов.

С раствором хлорида железа (+3) антипирин дает красное окрашивание, которое обусловлено образованием окрашенного в красный цвет комплексного соединения антипирина с хлоридом железа (III) – ферропирина.

Никотиновая кислота (пиридин – 3 – карбоновая кислота) является провитамином РР. Качественную реакцию на никотиновую кислоту проводят при кипячении с раствором СиSО₄, выпадает осадок интенсивно – синего цвета никотинат меди (+2)

А если эту реакцию проводить без кипячения и при добавлении роданида аммония, то образуется соединение ярко - зеленого цвета.

4 + СиSO₄ + 2NH₄SCN ---->

Из пуриновых производных рассмотрим качественные реакции на теобромин, теофиллин, кофеин. Общей качественной реакцией для обнаружения ксантинов является мурексидная проба. Эта реакция достаточно сложна, она основана на окислении ксантинов азотной кислотой. Продукт окисления при взаимодействии с аммиаком образует аммониевую соль пурпуровой кислоты, называемую мурексидом, пурпурно – красного цвета.

Реакции солеобразования используются в качественном анализе метилированных ксантинов – теофиллина, теобромина и кофеина.

Качественная реакция на теофиллин:

теофиллинат кобальта,

белый осадок с розовым оттенком

Или:

теофиллинат серебра,

полупрозрачный студенистый осадок,

разжижающийся при нагревании и

вновь застывающий при охлаждении.

Качественная реакция на теобромин:

теоброминат кобальта,

осадок серо-голубого цвета

Или:

теоброминат серебра

густая желатинообразная масса,

которая разжижается при нагревании

и снова застывает при охлаждении.

Кофеин, у которого метилированы все атомы азота, кислотных свойств не проявляет и не вступает во взаимодействие с хлоридом кобальта (+2). Благодаря своим основным свойствам кофеин образует с танином - природным веществом кислотного характера – нерастворимую соль белого цвета таннат кофеина.

+ танин ---- --> таннат кофеина↓.

Многие гетероциклические соединения являются основой важных лекарственных препаратов, участвуют в построении некоторых аминокислот, входящих в состав белков. Гетероциклы являются структурными компонентами нуклеиновых кислот, коферментов, хлорофилла, гемоглобина, миоглобина.

Производноефурана – фурацилин – широко применяется в качестве бактерицидного препарата как против граммположительных и граммотрицательных микробов, так и против простейших вирусов. Производные тиофена содержатся в ихтиоле, который применяется при лечении кожных заболеваний, и как противовоспалительное средство.

Производные пиразола – метамизол-натрий (анальгин), (фенилбутазон) бутадион, (феназон) антипирин и др. – обладают жаропонижающим, болеутоляющим противовоспалительным действием.

метамизол – натрий (анальгин)

Производные тиазола находятся в составе ценных лекарственных препаратов: витамина В₁, пенициллина и т.д.

Производныеимидазола – дибазол, оказывает спазмолитическое, сосудорасширяющее и гипотензивное действие, а также стимулирующее влияние на функции спинного мозга.

Производные пиримидина – урацил, цитозин, тимин – являются азотистыми основаниями, входящими в состав мононуклеотидов, из которых построены нуклеиновые кислоты. Другим ценным производным пиримидина является барбитуровая кислота и ее производные – барбитураты. Они обладают мощным снотворным действием и назначаются в послеоперационном периоде. Производные пиридина – никотиновая кислота (витамин РР), промедол, кордиамин,фтивазид – ценные лекарственные средства, относящиеся к разным фармакологическим группам.

Производные пурина – теофиллин, теобромин,кофеин – применяются в качестве веществ, оказывающих возбуждающее действие на ЦНС и повышающих работоспособность. Эти вещества содержатся в листьях чая, бобах какао, зернах кофе.

ЛИТЕРАТУРА

1. И. И. Грандберг. Органическая химия [Текст]: учебник / И. И. Грандберг. - 5-е изд., стер. - М.: Дрофа, 2013. - 672 с.

2. А. М. Ким. Органическая химия [Текст]: учебное пособие / А. М. Ким. - 3-е изд., испр. и доп. - Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2014. - 971 с.

3. Ю. А. Овчинников. Биоорганическая химия [Текст] / Ю. А. Овчинников. - М.: Просвещение, 2013. - 815 с.

4. Л. А. Остерман. Методы исследования белков и нуклеиновых кислот [Текст]: пособие для студентов / Л. А. Остерман. - М.: МЦНМО, 2012. - 248 с.

5. А. А. Петров. Органическая химия [Текст]: учебник / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко; под ред. М. Д. Стадничука. - 5-е изд., перераб. и доп. - СПб.: «Иван Фёдоров», 2014. - 624 с.

6. Н. А. Тюкавкина. Биоорганическая химия [Текст]: учеб. для студентов мед. вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2016. - 411 с.