КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

СПИРТЫ

Для спиртов характерна реакция этерификации – взаимодействие с карбоновыми кислотами (качественная реакция на спиртовый гидроксил):

Н₂SО₄ конц.,Т*

С₂Н₅ОН + СН₃- СООН --------------------> СН₃ – СО-ОС₂Н₅ + Н₂О

этанол уксусная этиловый эфир

кислота уксусной кислоты

(фруктовый запах)

В результате реакции этерификации образуются сложные эфиры, которые имеют приятный запах фруктов

Первичные спирты окисляются в альдегиды, вторичные спирты окисляются в кетоны, третичные спирты более устойчивы к окислению. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями. Этанол окисляют раствором дихромата калия (К₂Сг₂О₇) в сернокислой среде, при нагревании ощущается запах уксусного альдегида (запах свежих яблок):

Т

3 С₂Н₅ОН + К₂Сг₂О₇ +4Н₂SО₄ ----> 3 СН₃ – С (О) Н + Сг₂(SО₄)₃ + К₂SО₄ +

7Н₂О

2Сг⁺⁶ + 6е ----> 2 Сг⁺³ 1 окислитель

С^- - 2е ---- > С⁺ 3 восстановитель

Подлинность этилового спирта устанавливают по реакции образования йодоформа (желтый осадок и характерный запах) – йодоформная проба.

С₂Н₅ОН + 4I₂ + 6NаОН ----> СНI₃ ↓+ 5NаI + Н-СООNа + 5Н₂О

I₂ + 2е ---> 2I^- 4 окислитель

2С^-2 – 8е ---> 2 С⁺² 1 восстановитель

Многоатомные спирты при взаимодействии со свежеприготовленным раствором гидроксида меди (+2) в щелочной среде образуют комплексное соединение синего цвета. Этой реакцией часто пользуются для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагмент (глицерин, глюкоза, фруктоза, винная кислота и др.) - СН(ОН)СН(ОН)-.

раствор ярко – синего цвета

Это реакция отличия многоатомных спиртов от одноатомных спиртов.

Этиловый спирт (этанол, С₂Н₅ОН) в зависимости от концентрации применяют по-разному: 96,6% - для лабораторных целей; 95% - для приготовления спиртовых растворов, настоек, экстрактов; 70% - для обработки инъекционного поля, в любой концентрации - для компрессов. Глицерин ( пропантриол – 1,1,1) применяют в качестве растворителя (раствор Люголя), наружно для смягчения кожи, в промышленности для получения нитроглицерина.

Многие лекарственные препараты содержат спиртовый гидроксил в своем составе: глюкоза, адреналин, эфедрин, ментол, терпингидрат и т.д.

глюкоза

адреналин

эфедрин

Ментол ((2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-(1R)-циклогексанол) - органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Левовращающий изомер ментола обладает противоспалительными свойствами, используют для лечения слизистой оболочки носа, горла. Является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства валидол.

Терпингидрат (п-Ментандиол-1,8-гидрат) -лекарственное средство отхаркивающего действия. Терпингидрат входит в состав некоторых комбинированных противокашлевых лекарственных средств. Так, вместе с декстрометорфаном и левоментолом он входит в препарат «Гликодин», с кодеином и гидрокарбонатом натрия — в препараты «Кодтерпин», «Теркодин» и «Терпинкод».

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Способность простых эфиров к окислению необходимо учитывать при работе с этими веществами, т.к. некоторые из них, например, диэтиловый эфир, используются в фармацевтической и медицинской практике. Эфир окисляется кислородом воздуха в пероксид. Учитывая взрывоопасность пероксидов и гидропероксидов, необходимо при работе с простыми эфирами всегда проверять их на наличие пероксидных соединений. Проба на наличие пероксидных соединений проводится с раствором йодида калия (КI) в сернокислой среде. Если в эфире содержатся пероксидные соединения, то они окисляют йодид калия до свободного йода (I₂), окрашивающего раствор в бурый цвет. Образование небольших количеств йода можно легко обнаружить, добавляя в пробу раствор крахмала, который дает при взаимодействии с йодом синее окрашивание.

Наиболее характерной для дифенгидрамина гидрохлорида (димедрола) является реакция образования окрашенной оксониевой соли с концентрированной серной кислотой (образуется окрашивание от ярко-желтого до желто-бурого). При добавлении воды окраска исчезает, что связано с разложением этой соли.

+ H₂SO₄(конц) →

дифенгидрамин

дифенгидрамина гидросульфат

Диэтиловый эфир (медицинский эфир) применяют в анализе в качестве растворителя; дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол) применяют в медицине как гистаминное средство.

Бутилвиниловый эфир (С₄Н₉ – О – СН = СН₂) является исходным веществом для препарата «Винилин» (бальзам Шостаковского), который применяют наружно для лечения долго незаживающих ран.

Дифенгидрамина гидрохлорид - антигистаминное, успокаивающее, снотворное.