КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Ароматические соединения взаимодействуют с бромом, происходит электрофильное замещение в бензольном ядре. В результате бромирования образуются бромзамещенные арены.

Бензол не взаимодействует с бромом в обычных условиях, реакция протекает только в присутствии катализаторов безводных растворов алюминия бромида или железа бромида. Данная реакция на бензол не является качественной.

Ароматические углеводороды (фенантрен, антрацен и др.) являются основой многих лекарственных и биологически активных соединений.

Реакция бромирования ароматического кольца основана на электрофильном замещении водорода в орто-, пара – положениях на бром с образованием нерастворимого бромпроизводного, так как фенольный гидроксил и аминогруппа являются ориентантом I рода.

При действии на фенолы (и фенолокислоты) бромной воды при комнатной температуре образуется 2,4,6-трибромфенол, который плохо растворим в воде, и выпадает белый осадок. Эта реакция используется для качественного обнаружения фенола.

При действии на анилин бромной воды при комнатной температуре происходит замещение трех атомов водорода в бензольном ядре, образуется 2,4,6-триброманилин, который плохо растворим в воде. Эту реакцию используют не только как качественную для обнаружения анилина, но и для количественного определения анилина и его производных в фармацевтическом анализе.

Все фенолы дают с раствором хлорида железа (+3) окрашенные соединения – качественная реакция на фенольную гидроксильную группу:

- для одноатомных фенолов - фенол, пикриновая кислота, салициловая кислота, тимол, адреналин и т.д. - характерна сине-фиолетовая окраска;

- для многоатомных - окраска различных оттенков: пирокатехин с хлоридом железа (+3) образует комплекс зеленого цвета; резорцин – фиолетового цвета, гидрохинон - комплекс зеленого цвета, который при избытке реактива быстро переходит в желтый цвет; пирогаллол – комплекс грязно- синего цвета.

Качественные реакции на фенол:

пирокатехин:

резорцин:

гидрохинон:

+ FeC1₃ --------> комплекс грязно - синего цвета

Пирогаллол

Фенол(карболовая кислота) обладает сильной бактерицидной активностью; фенол входит в состав препарата «Фукорцин» - антигрибковое средство.

Трикрезол – смесь орто -, мета -, пара – крезолов, используют как дезинфицирующее средство и консервант инъекционных растворов. Многоатомные фенолы являются биогенными соединениями.

Адреналин содержится в разных органах и тканях, в значительных количествах образуется в хромафинной ткани, особенно в мозговом слое надпочечников. Адреналин вызывает сужение сосудов органов брюшной полости, кожи и слизистых оболочек, артериальное давление повышается.

Резорцин (1,3 – дигидроксибензол) является составной частью смолы хвойных деревьев; относится к группе антисептических средств, обладает выраженным противомикробным эффектом, а также оказывает дерматопротекторное и противосеборейное действие. Основное применение резорцин имеет как дезинфицирующее средство при лечении кожных заболеваний.

Пирокатехин (1,2 – дигидроксибензол) в природе находится преимущественно в виде сложных производных в диком винограде, в древесине деревьев, выделяющих камедь. Пирокатехин найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута и др.

Наиболее распространен гидрохинон (1,4-дигидроксибензол), его гликозид - арбутин содержится в листьях толокнянки, брусники, бадана и др.

Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) – изомер карвакрола, монотерпеновый фенол, который содержится в тимьяновом эфирном масле. Данный компонент можно обнаружить в масле чабреца (от 20 до 50%).

Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта.

Танины представляют собой полифенолы:

или

Танины (водорастворимые полифенолы) - содержатся в коре, древесине, листьях, плодах многих растений: дуба, ели, лиственницы, эвкалипта, чая и других. Танины придают листьям и плодам терпкий вяжущий вкус. Танины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными. В медицине танин находит применение как вяжущее лекарственное средство, противоядие (при отравлении солями свинца, ртути и др.), противодиарейное, кровоостанавливающее и противогеморроидальное средство. Также используются хирургами для дубления кожи рук перед выполнением операции.

Ароматические амины, как и алифатические, при взаимодействии с альдегидами или кетонами образуют основания Шиффа – окрашенные соединения.

основание Шиффа

Для качественного анализа используют свойство анилина и его производных образовывать азокрасители. При действии соли азотистой кислоты – нитрит натрия, на анилин образуется диазосоединение (реакция диазотирования) с последующим азосочетанием с фенолом в щелочной среде или первичным ароматическим амином в кислой среде.