Оптическая изомерия. Конформационный анализ.

1. Рассмотрите зависимость изменения потенциальной энергии молекулы этаноламина от двугранного угла, образованного связями при вращении вокруг С₁-С₂.

2. Изобразите структурные формулы двух кресловидных конформаций для цис-1-трет-бутил-4-метилциклогексана. Обе ли эти конформации эквивалентны? Какая из них стабильнее и преобладает в равновесии?

3. Изобразите кресловидные конформационные структурные формулы для всех дихлорциклогексанов.

4. Дайте определения следующим понятиям:

а) асимметрический атом углерода;

б) оптическая активность;

в) хиральный центр;

г) энантиомеры;

д)диастереомеры;

е) рацемическая смесь;

ж) мезосоединение;

з) треоизомеры;

и) эритроизомеры

5. Изобразите проекции Фишера и определите абсолютную конфигурацию хиральных центров следующих соединений:

6. Укажите число и характер возможных стереоизомеров, отвечающих следующим формулам:

а) (СН₃)₂СН-СН(NH₂)-CH₂-CH(CH₃)₂

б) CH₂=CH-CH₂-CH(OH)-COOH

в) CH₃-CHCl-CHCl-CH₃

7. Являются ли приведенные пары соединений энантиомерами или же молекулами одного вещества, изображенными в разных ориентациях?

8. Объясните понятия конформации и конфигурации. С помощью проекций Ньюмена изобразите возможные конформации 1-хлор-1-бромэтана для каждой из возможных конфигураций асимметрического атома углерода.

9. Напишите стереоизомеры для 2,3-дибромпентана. Для каждого изомера приведите по 2 конформации (заслоненной и заторможенной). Для диастереомеров укажите эритро и треоформы.

10.Рассмотрите следующие пары соединений и определите, чем они являются по отношению друг к другу: энантиомерами, диастереомерами, структурными изомерами, или одним и тем же веществом: