СЛАЙД L -и D-глицеральдегид


 

Всемоносахариды за исключением диоксиацетона содержит 1 или большее число асимметричных атомов углерода. Простейшая альдоза - глицеральдегид - содержит только 1 асимметричный углерод и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров:

 

СНО СНО

| |

Н – С – ОН НО – С – Н

| |

СН2ОН СН2ОН

 

D(+) -глицеральдегид L(–) -глицеральдегид

 

Альдогексозы содержат 4 асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 2n = 24= 16 стереоизомеров.

Таким образом, ассимитричные атомы углерода делают моносахариды оптически активными веществам. Оптическая активность – способность вещества вращать плоскость поляризованного луча. Оптической активностью обладают все соединения, способные существовать в 2 формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга.

 

СЛАЙД Зеркальная изомерия

 

Если данное вещество вращает плоскость поляризации вправо, то его называют правовращающим и обозначают знаком (+), если влево – левовращающим (-). Обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы - левовращающей.

 

Рассмотренные нами выше моносахариды являются ациклическими. В такой форме могут существовать триозы и тетрозы. Пентозы и гексозы существуют преимущественно в циклической форме.

 

Нужно отметить, что ациклические формулы моносахаридов называют формулами Фишера, а циклические формулы моносахаридов называют формулами Хеуорзса.

 

СЛАЙД формулы Фишера

 

 

СЛАЙД формулами Хеуорзса

 

Эти две формы – ациклическая (цепная) и циклическая – являются таутомерными и способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Цепная форма содержит в свободном виде альдегидную или кетонную группу, циклическая форма таких групп не содержит. Циклическую форму часто называют полуацетальной из-за ее сходства с полуацеталями – веществами, которые образуются при взаимодействии альдегидов со спиртами:

 



Дата добавления: 2017-04-05; просмотров: 1099;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.006 сек.