МЕХАНИЗМЫ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

Свободно-радикальный механизм: реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи в молекуле.

Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.

1. Свободно-радикальное замещение

CH₄+ Br₂УФ-свет СН₃Br + HBr

Метан бромметан

Инициирование цепи

Рост цепи

Обрыв цепи

2. Свободно-радикальное присоединение

Этен полиэтилен

Электрофильный механизм: реакцию начинают частицы-электрофилы, получающие положительный заряд в результате гетеролитического разрыва связи. Все электрофилы — кислоты Льюиса.

Такие частицы активно образуются под действием кислот Льюиса, которые усиливают положительный заряд частицы. Чаще других используются AlCl3 FeCl₃FeBr₃ZnCl₂, выполняющие функции катализатора.

Местом атаки частицы-электрофила являются те участки молекулы, которые имеют повышенную электронную плотность, т. е. кратная связь и бензольное кольцо.

Общий вид реакций электрофильного замещения можно выразить уравнением: