Пурин и его производные (аденин, гуанин, ксантин). Кофеин, теофиллин, теобромин.

Пурин представляет собой бициклическое соединение, состоящее из пиримидинового и имидазольного колец. Производные пурина имеют исключительное биологическое значение прежде всего потому, что некоторые его окси- и аминопроизводные входят наряду с пиримидиновыми основаниями в структуру нуклеиновых кислот и имеют, таким образом, отношение к програмированию синтеза белков в организме и к явлениям наследственности. Сюда же относятся ряд других жизненно важных веществ, таких как
ATФ-перенос­чик энергии в биохимических реакциях и фосфорилирующий агент. Аминопроизводные пуринов – аденин и гуанин – обязательные компоненты нуклеотидов и нуклеозидов. Многие нуклеозиды применяются при лечении злокачественных опухолей, так как обладают антибиотической активностью.

Нуклеотиды-мономерные единицы нуклеиновых кислот

Гидроксипурины, такие как 6-гидроксипурин или гипоксантин:
2,6-дигидроксипурин, или ксантин, а также 2,6,8-тригидроксипурин или мочевая кислота, образуются в организме при метаболизме нуклеиновых кислот.

Все эти соединения являются амфотерными, для них возможны и лактим лактамная таутометрия и прототропная. Кроме того, под действием ферментов аденин легко переходит в гипоксантин, а гуанин в ксантин.

Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма человека и животных, особенно много мочевой кислоты в экскрементах птиц. Мочевая кислота плохо растворима в воде, но легко растворя­ется в щелочах, образуя кислые и средние соли, называемые уратами. При некоторых нарушениях в организме откладываются малорастворимые соли /чаще мочекислые соли аммония/ в суста­вах при подагре, а также в виде почечных камней.

Огромное значение в медицине имеют метилированные ксантины, которые относятся к группе алкалоидов: теофилин, теобромин и кофеин. Их природными источниками являются листья чая, зерна кофе, бобы, какао. Теофилин и теобромин обладают сильными мочегон­ными свойствами.Кофеин обычно применяется в медицине как эффективное средство, возбуждающее центральную нервную систему и стимулирующее работу сердца.

Физико-химические свойства некоторых гетероциклических соединений
ФормулаНазвание	Агрегатное состояние	Кислотно-основные свойства	Электрофильное замещение	Окисление	Восстановление
	Реакции	Реагент	Продукты реакции
	Жидк. Слабораств.в сп., эф. tпл= tк=		Слабо-кислотные, замещение водорода в -NH группе на маталл (реагент )	Ацидофобен нитрование ацетилнитратом     сульфирование с помощью комплекса	Направление заместителя 2-(α)положение   2-(α)нитропиррол     2-(α)сульфопиррол	С трудом с разрывом цикла
	Жидк. Не растворим в воде, сп.,эф. tк=		Нейтрален	нитрование азотной кислотой в уксусном ангидриде(ацидофобен)   сульфирование	В 2-(α)положение 2-(α)нитрофуран   2-(α)сульфофуран	На воздухе осмоляется	Тетрагидрофуран
	Жидк.не растворим в воде, хорошо в орг раств tпл= tк=		По свойствам напоминает бензол	Нитруется и ацетил нитратом     Сульфируется конц серной кислотой	Менее активен, во 2-(α)положение 2-нитротиофен 2-сульфотиофен		Восстанавливается с трудом. Под действием металлического натрия в жидком аммиаке образует тетрагидропроизводные 2-тиофан
Пятичленные гетероциклы с двумя гетеро атомами	Крист.раств в воде и орг раств tпл= tк=		амфотерен	Нитруется, сульфируется в кисл среде	В положение – 4 (5)	Под действием Диацильное производное
	Крист.раств в воде и орг раств tпл= tк=		Амфотерен утойчив к действию кислот	Нитруется, сульфируется в жеских условиях	С трудом в положение – 4 ( )	Под действием окислются гомологи пиразола →	Восстановление водородом / кат Pt   неустойчив
	Жидк хорошо раств в воде и орг раств tк=		Подобен пиридину, слабоосновные свойства	Нитруется, сульфируется	В положении 5 / с трудом При наличии в положении 2 электродонор заместителей/
Шестичленные гетероциклы	Жидк хорошо раств в воде и орг раств tпл= tк=		Основные Пиридиний хлорид	Электрофильное замещение в положении 3,5 с трудом	Нуклеофильное замещение ( )	С трудом   Окись пиридиния	[Н]     пипиридин