Понятие о гетероциклических соединениях и их классификация но количеству гетероатомов, их виду и размеру цикла.
Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающей не только атомы углерода, но и атомы других элементов – гетероатомы. Такие системы весьма разнообразны. Теоретически любой атом, способный образовывать не менее двух ковалентных связей, может участвовать в образовании цикла. Наиболее хорошо изученными и широко распространенным являются циклические соединения кислорода, серы и азота. Гетероциклы могут содержать три, четыре, пять, шесть и более число атомов. Аналогично карбоциклическим соединениям наиболее устойчивыми из них являются пяти и шестичленные гетероциклы. Гетероциклические соединения большое значение имеют в природе. Они входят в состав витаминов, гормонов, нуклеиновых кислот, алкалоидов и ферментов. Многие из них входят в состав лекарственных препаратов, например, таких, как анальгин, пентальгин, кордиамин, амидопирин и др.
Классификация и номенклатура
Гетероциклы могут быть классифицированы по нескольким признакам
1. По признаку, входящих в цикл гетероатомов:
2. По числу атомов в цикле:
3. По числу гетероатомов, входящих в цикл, например:
4. По степени насыщенности: насыщенные,ненасыщенные, ароматические.
К насыщенным гетероциклам относятся простые циклические эфиры,имины,лактоны,циклические ангидриды. По химический свойствам они подобны карбоциклическим соединениям.
Ненасыщенные гетероциклы представляют собой продукты неполного гидрирования другой группы гетероциклов – ароматических, например, пиррола, пиразола, имидазола и др.
Ароматические гетероциклы по свойствам сходны с бензолом, т.е. имеют сопряженную систему электронов. Для них характерны реакции электрофильного замещения и хорошая устойчивость циклов.
Ароматические гетероциклы наиболее широко распространены в природе, поэтому им будет уделено наибольшее внимание. Ароматические гетероциклы – огромный класс соединений. Простейшими из них можно назвать пиррол, фуран, тиофен и др.
Номенклатуру разберем в основном для ароматических гетероциклов. Названия гетероциклов установились тривиальные и приняты номенклатурой ИЮПАК. Нумерация атомов в молекулах начинается с гетероатома. Если в цикл входят несколько разных гетероатомов, то их нумеруют в следующем порядке: O, N, S. Если же пишется –NH– группа и третичный атом азота, то нумерацию начинают с азота, входящего в группу –NH–, т.е. в этом случае соблюдается такой порядок:O, S, NH, N. Часто вместо цифр для обозначения атомов углерода в молекулах гетероцикла вводятся буквенные обозначения, так в пятичленных циклах положения 2 и 5 обозначают α и α’, 3 и 4 – b, b’; в шестичленных положениях 2и 6 – α, α’, 5 и 3 – b, b’, положение 4 – γ.
Гетероциклы с несколькими гетероатомами рассматривают как системы, у которых группа –OН заменена на гетероатом. В этом случае за основу берут название простого гетероатома с приставкой окса, если кислород, аза – если азот и тиа – для серы.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами
Конденсированные системы гетероциклов
Для гетероциклов с конденсированными ядрами применяют приставку «бенз»,часто оставляют тривиальные названия.
В номенклатуре ИЮПАК имеются и систематические названия для самих гетероциклов, но они пока мало используются. В замещенных гетероциклах названия строятся по общим правилам систематической номенклатуры. Например:
Дата добавления: 2016-11-04; просмотров: 3396;