Строение и биологическая роль важнейших оксокислот – глиоксалевой, пировиноградной (ПВК), щавелевоуксусной (ЩУК),a-кетоглутаровой кислот.
Гликсалевая кислота легко окисляется в щавелевую кислоту.
Глиоксалевая к – та Щавелевая к – та
Важную роль в биохимических процессах играют кетонокислоты.
Пировиноградная кислота является главным промежуточным метаболитом на путях распада природных органических соединений – аминокислот, углеводов. Она может существовать в двух таутомерных формах – кетонной и енольной.
Щавелевоуксусная и a – кетоглутаровая кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот.
Вопрос 9: Фенокислоты: строение и биороль.
Фенолокислоты – производные ароматических углеводородов, в бензольном кольце которых один или несколько атомов водорода замещены карбоксильной и гидроксильной группами. Фенолокислоты относятся к гетерофункциональным соединением.
Простейшим представителем фенолокислот является о-оксибензойная или салициловая кислота.
В фенолокислотах сочетаются свойства ароматических кислот и фенолов.
При действии едких щелочей фенолокислоты растворяются с образованием фенолят солей щелочных металлов:
При действии на фенолокислоты карбонатом натрия проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила и образуются соли. Карбоксильная группа фенолокислот разлагает карбонаты с вытеснением слабой угольной кислоты, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, остаётся свободным.
Как и ароматические кислоты фенолокислоты дают за счёт карбоксила со спиртами сложные эфиры, галогенангидриды, амиды; они способны нитроваться,сульфироваться, галогени-роваться с замещением атома водорода в бензольном кольце. За счёт фенольного гидроксила фенолокислоты дают со спиртами простые эфиры, с кислотами – сложные эфиры; подобно фенолам они дают фиолетовое окрашивание с FeCl3.
При нагревании салициловая кислота плавится при to = 159oС, а затем возгоняется. При быстром нагревании салициловая кислота подвергается декарбоксилированию и кислота превращается в фенол:
Салициловая кислота обладает антисептическими (консервирующими) свойствами, а главное – противоревматическим и жаропонижающим действием, но раздражает слизистые оболочки пищеварительного канала и поэтому её применяют в виде солей и эфиров.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин). Его можно получить действуя на салициловую кислоту концентрированной СН3СООН (а) или уксусным ангидридом (б).
а)
б)
Аспирин – жаропонижающие, противовоспалительное средство.
Салол (фенилсалицилат)
Салол применяют как дезинфицирующие средство при кишечных заболеваниях.
Галловая кислота (3, 4, 5 – триоксибензойная кислота)
Галловая кислота содержится в чае, дубильных экстрактах; она участвует в построении – танина.
Дата добавления: 2016-11-04; просмотров: 4972;