Промежуточном комплексе.

Под механизмом химической реакции понимают путь, который
приводит к разрыву старой связи и образованию новой. Разрыв ковалентной связи может протекать по двум механизмам: гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

1. Гетеролитический (ионный) механизм.

Молекула А:В, состоящая из атомов А и В, под действием реагента С способна разрываться по двум направлениям (1) и (2) с образованием ионов:

При этом механизме электронная пара, связывающая атомы А и В, не разъединяется, а полностью переходит к одному из атомов (А или В).

В зависимости от характера реагента С (С⁺ или :С^–) и пути гетеролитического разрыва связи в молекуле А:В образуются различные продукты (молекулы и ионы):

	(1)	(SE)
	(2)
	(3)	(SN)
	(4)

S – от лат. substitutio – замещение, N – nucleophilic (нуклеофильный), E – electrophilic (электрофильный). Реагент E⁺ не располагает электронной парой для вновь образующейся связи, а использует ту пару, которая принадлежала реагирующей молекуле А:В. Такой реагент называется электрофильным ("имеющим сродство к электрону") или элeкmpoнoакцenmopным.

К таким реагентам относятся катионы H⁺, Cl⁺, NO⁺₂, SO₃H⁺, R⁺, R–⁺C=O и молекулы со свободными орбиталями (АlСl₃, ZnCl₂ и др.).

Реакции, идущие с участием таких реагентов, называются электрофильными реакциями (замещения, присоединения). При этом субстрат (реагирующая молекула) проявляет электронодонорные свойства.

Пример электрофильного замещения (S_Е):

Другой реагент (:Nu^–) располагает электронной парой для образования новой связи. Он называется нуклеофильным ("имеющим сродство к ядру") или электронодонорным. К таким реагентам относятся анионы или молекулы, содержащие атомы с неподеленными электронными парами: НО^–, RO^–, Cl^–, RCOO^–, CN^–, R^–, –NH₂, H₂O:, :NH₃, C₂H₅OH.

Строение некоторых нуклеофильных реагентов

Реакции, протекающие с участием таких реагентов, называются нуклеофильными реакциями (замещения, присоединения или отщепления). При этом реагирующая молекула проявляет электрофильные свойства. Пример нуклеофильного замещения (S_N):

2. Гомолитический (радикальный) механизм.

Эти реакции идут в том случае, если атакующий реагент С·– свободный радикал (частица с неподеленным электроном):

	SR