Химические свойства аренов

Для аренов наиболее характерными являются реакции электрофильного замещения, а в реакции присоединения они вступают с трудом, только при наличии особых условий, таких как интенсивное освещение или в присутствии катализаторов.

Для гомологов бензола характерны также реакции с участием боковой цепи.

Реакции электрофильного замещения

Реакции нитрования

Под действием концентрированной азотной кислоты или смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) атомы водорода бензольного ядра замещаются на нитрогруппу:

нитробензол

Нитрованию предшествует образование электрофильного реагента NO₂- катиона нитрония.

В реакции нитрования бензола нитрующей смесью катион нитрония (NO₂)образуется в результате протонирования азотной кислоты присутствующей концентрированной серной кислотой:

Дальнейшее нитрование происходит с трудом, так как нитрогруппа является заместителем второго рода и затрудняет течение реакций с электрофильными реагентами:

нитробензол 1,3-динитробензол 1,3,5-тринитробензол

Гомологи бензола (толуол, ксилолы) нитруются легче, чем бензол, так как алкильные группы являются заместителями первого рода и облегчают течение реакций с электрофильными реагентами:

1,3,5-тринитробензол

толуол орто-нитротолуол пара-нитротолуол

1,3,5-тринитробензол

Дата добавления: 2019-09-30; просмотров: 477;