Сравните способность к окислению альдегидов и кетонов.

Алгоритм решения. Альдегиды легко окисляются. Они могут окисляться кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра и гидроксида меди. Эти реак­ции используются для обнаружения альдегидов:

осадок кирпично-красного цвета

Продуктами окисления альдегидов являются карбоновые кислоты. Как указывалось ранее, функциональная группа карбоновых кислот представляет собой сопряженную систему с делокализацией электронов.

Таким образом, при окислении альдегидов происходят уменьшение энергии и переход их в более энергетически выгодное состояние.

Кетоны окисляются только сильными окислителями, например перманганатом калия. При этом происходит расщепление углеродной цепи рядом с карбонильной группой и образуется две молекулы кислоты:

Различие в отношении к окислению альдегидов и кетонов объясняется тем, что в альдегидах окисляется С-Н связь, в кетонах - С-С связь. По продуктам окисления можно определить строение кетона.

Задача № 4. Приведите схему окисления этилмеркаптана.

Алгоритм решения. В отличие от спиртов в тиолах про­исходит окисление не атома углерода, а атома серы, так как связь 5-Н менее прочная, чем связь О-Н. При действии сильных окислите­лей образуются последовательно сульсеновые, сульфиновые и сульфоновые кислоты.

В мягких условиях (действие пероксидов) идет образование ди­сульфидов:

Реакция образования дисульфидов и обратная ей реакция играют важную роль в процессах жизнедеятельности: взаимопревращения липоевой и дигидролипоевой кислот - в регулировании липидного и углевод­ного обменов, цистин - цистеин - в формировании пространственной структуры белка.