Обнаружение антипирина

Реакция образования нитрозоантипирина. При взаимодействии антипирина с азотистой кислотой образуется нитрозоантипирин, имеющий зеленую окраску:

Выполнение реакции. В пробирку вносят 3—5 мл хлороформной вытяжки, которую на водяной бане выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3—5 каплях воды, прибавляют 2— 4 капли 10 %-го раствора серной кислоты и 2—3 капли насыщенного раствора нитрита натрия. При наличии антипирина появляется зеленая окраска.

Реакция образования азокрасителя. Если к антипирину прибавить раствор нитрита натрия и уксусную кислоту, то образуется нитрозоантипирин (см. предыдущую реакцию), который при взаимодействии с α-нафтиламином образует пиразолоновый азокраситель, имеющий красную окраску.

Избыток азотистой кислоты связывается мочевиной, сульфаминовой кислотой или азидом натрия (см. гл. VII, § 2).

Выполнение реакции. В пробирку вносят 2—5 капель хлороформной вытяжки из кислой среды, которую выпаривают на водяной бане досуха. К сухому остатку прибавляют 1—2 капли воды. К полученному раствору прибавляют каплю ледяной уксусной кислоты и каплю 5 %-го раствора нитрита калия. Смесь оставляют на 5 мин при периодическом взбалтывании. Затем в пробирку вносят небольшое количество азида натрия. После прекращения выделения пузырьков газа прибавляют 3—4 кристаллика α-нафтиламина и нагревают пробирку на водяной бане 1—2 мин. В зависимости от количества антипирина появляется темно- или светло-фиолетовая окраска.

Предел обнаружения: 2 мкг антипирина. Эта реакция является специфической для обнаружения антипирина. С помощью описанной реакции можно отличить антипирин от амидопирина, который не дает этой реакции.

Реакция с хлоридом железа (III). От прибавления к антипирину раствора хлорида железа (III) образуется ферропирин, растворы которого имеют красную окраску.

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку вносят несколько капель хлороформной вытяжки, которую выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют каплю 5 %-го раствора хлорида железа (III). При наличии антипирина появляется кроваво-красная или оранжево-красная окраска.

Обнаружение антипирина по УФ- и ИК-спектрам. Антипирин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 230 нм и изгибы при 259 и 265 нм; в ИК-области спектра антипирин (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1660, 770 и 1486 см ^-1.

АМИДОПИРИН

Амидопирин (пирамидон, аминофеназон, аминопирин и др.) — 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолон-5 — мелкие бесцветные кристаллы, слегка горьковатого вкуса. При действии окислителей на амидо пирин образуется ряд окрашенных промежуточных продуктов. При дальнейшем окислении этих продуктов образуется бесцветное вещество диоксиамидопирин:

Промежуточные продукты окисления амидопирина имеют синюю или сине-фиолетовую окраску. Окраска возникает при взаимодействии амидопирина с растворами хлорида железа (III), азотной и азотистой кислот, нитрата серебра, оксидом свинца (IV) и другими окислителями. Амидопирин растворяется в хлороформе (1:1), этиловом спирте (1:2), диэтиловом эфире (1 : 13), в воде (1 :20).

Амидопирин экстрагируется органическими растворителями из кислых и щелочных водных растворов.

Применение. Действие на организм.Амидопирин оказывает жаропонижающее, болеутоляющее и противовоспалительное действие. Применяется при головных болях, невралгии, миозите, остром суставном ревматизме, артритах и т. д. При длительном применении амидопирина в отдельных случаях наблюдается угнетение кроветворения, кожные сыпи и т. д.

Метаболизм. Амидопирин подвергается метаболизму путем деметилирования и ацетилирования. Метаболитами амидопирина являются 4-аминоантипирин, метиламиноантипирин, рубазоновая и метилрубазоновая кислоты. Эти кислоты имеют красноватую окраску. Из-за наличия указанных кислот в моче лиц, принимающих большие дозы амидопирина, она может иметь красновато-буроватую окраску.