Синтез карбоциклических систем внутримолекулярным ацилированием по реакции Фриделя-Крафтса

Если ацилирующая группа находится в боковой цепи, то становится возможным внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических кетонов. Замыкание кольца в орто-положение происходит легко и часто с высокими выходами, если при этом может образоваться пяти- или шестичленный цикл.
Обычный метод циклизации такого типа состоит в добавлении хлорангидрида кислоты к катализатору (т. е. при использовании обратного метода проведения реакций Фриделя-Крафтса).

Под влиянием безводной фтористоводородной кислоты бензилбензойная кислота превращается в антрон:

В реакцию внутримолекулярного замыкания цикла вступают также и ангидриды кислот. Примером может служить получение шестичленного кетона – 1-кетотетралин-З-карбоновой кислоты из ангидрида бензилянтарной кислоты в присутствии концентрированной H2SO4:

Проводя реакцию в разбавленных растворах, можно получать циклические кетоны с ещё большими размерами кольца. Примером может служить внутримолекулярная циклизация хлорангидрида 6-фенилкапроновой кислоты, в результате которой с выходом 67% получают соответствующий восьмичленный кетон: