Строение молекул аренов.
Определение, строение молекулы аренов.
Арены – это органические соединения, углеводороды карбоциклического ароматического характера, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода со специфическим характером связей бензольное ядро, и которые соответствуют общей формуле CnH2n-6.
Бензол – простейший арен с молекулярной формулой С6Н6. Впервые формула была предложена А. Кекуле:
Строение молекул аренов.
Все 6 атомов углерода находятся в sp2-гибридизации. Каждый атом углерода образует 2 σ-связи с двумя соседними атомами углерода и одним атомом водорода, которые находятся в одной плоскости. Углы составляют 120°. Т.е. все атомы углерода лежат в одной плоскости и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости, и поэтому π-электронное облако «размазано» по всем атомам углерода:
Все связи равноценны. Энергия сопряжения – количество энергии, которую надо затратить, чтобы разрушить ароматическую систему.
Именно это обуславливает специфические свойства бензола – проявление ароматичности. Это явление было открыто Хюккелем, и называется правилом Хюккеля.
2. Изомерия аренов.
Арены можно разделить на 2 группы:
· производные бензола:
· конденсированные арены:
Общая формула аренов – СnH2n-6.
Для аренов характерна структурная изомерия, которая объясняется взаимным расположением заместителей в кольце. Если в кольце находится 2 заместителя, то они могут находиться в 3-х различных положениях – орто (о-), мета (м-), пара (п-):
Если от бензола «отобрать» один протон, то образуется радикал − C6H5, которое носит название арильного радикала. Простейшие:
Называют арены словом «бензол» с указанием заместителей в кольце и их положения:
Свойства аренов.
Дата добавления: 2017-11-21; просмотров: 3870;